Химические свойства. Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы О−Н

Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы О−Н. Свойства карбоксильной группы отличаются от свойств составляющих ее групп, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. Распределение электронной плотности в карбоксильной группе можно представить следующей схемой:

δ⁺| O δ⁻

R — C→ C ..

| O ← H δ⁺

Участие неподеленнй пары атома кислорода гидроксильной группы в сопряжении с электронами π-связи карбонильной группы значительно ослабляет связь О—Н в гидроксиле и облегчает отщепление атома водорода в виде протона (Н⁺). В водных растворах карбоновые кислоты обратимо диссоциируют:

R−COOH ↔ R−COO⁻ + H⁺

Введение в углеводородный радикал акцепторных заместителей повышает, а донорных — понижает силу карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот: они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот, например:

2 CH₃−COOH + Mg (CH₃−COO)₂Mg + H₂↑

ацетат магния

CH₃−CH₂−COOH + NaOH CH₃−CH₂−COONa + H₂O

пропионат натрия

При замещении группы −ОН в карбоксиле образуются различные функциональные производные кислот: сложные эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды.

Реакция образования сложных эфиров:

O H₂SO₄ O

CH₃−C + C₂H₅OH CH₃−C + H₂O

OH OC₂H₅

этиловый эфир уксусной кислоты

Образование галогенангидридов:

O O

3 CH₃−C + PCl₃ 3 CH₃−C + H₃PO₄

OH Cl

хлорангидрид уксусной кислоты

Атом водорода при соседнем с карбоксильной группой атоме углерода способен замещаться на атомы галогенов:

CH₃−CH₂−COOH + Br₂ CH₃−CHBr−COOH + HBr

И, наконец, при сплавлении солей карбоновых кислот со щелочами происходит реакция декарбоксилирования; этой реакции способствует наличие в углеводородном радикале акцепторных заместителей:

t

CH₃−CH₂−COONa + NaOH CH₃−CH₃ + Na₂CO₃

Муравьиная (метановая) кислота НСООН отличается от остальных рядом особенностей, поскольку является не только кислотой, но и альдегидом.

Дата добавления: 2014-01-07