Экологические хеморегуляторы пищевого поведения фитофагов

А. Токсины растений

Самая немногочисленная группа растительных токсинов – это белки и пептиды. Примером токсичных пептидов являются вискотоксины из омелы белой (Viscum album), которые представляет собой одноцепочечные полипептиды с молекулярной массой 4900–6000, содержащие в молекуле около 50 аминокислотных остатков и 3 дисульфидные связи. Эти соединения вызывают рефлекторную брадикардию, кардиотоксический эффект, гипотензию, сужение сосудов кожи и скелетных мышц. Краткая характеристика ядовитых белков растительного происхождения представлена в таблице. Все эти токсины являются ингибиторами трансляции.

Среди растительных токсинов небелковой природы обычно выделяют 3 группы:

1) обладающие выраженной специфичностью действия и относительной общностью элементов структуры (например, алкалоиды);

2) обладающие менее выраженной специфичностью действия, но большей универсальностью для раститительного мира (гликозиды и сапонины);

3) остальные токсичные соединения растительного происхождения, обладающие разнообразием структурных типов и механизмов действия и практически не поддающиеся классификации.

Таблица

Растительные токсины белковой природы

Токсичный белок	Источник	Молекулярная масса, kDa
Рицин	Семена клещевины (Ricinus communis)
Абрин	Abrus precatorius
Кротин	Кротон слабительный (Croton tiglium)
Момодрин	Индийский огурец (Momordica charantia)
Модецин	Страстоцвет (Modeca digitata)

Алкалоиды – это азотсодержащие органические гетероциклические основания. В настоящее время известно несколько тысяч алкалоидов, многие из которых обладают высокой токсичностью для животных.

Алкалоиды вырабатываются преимущественно цветковыми растениями – не менее чем 20 % семейств. Одна из версий массовой гибели динозавров – бурное развитие покрытосеменных, содержащих ядовитые алкалоиды, в меловом периоде.

К числу наиболее токсичных относятся алкалоиды 3 классов: индольные, дитерпеновые и пиридиновые (табл. 2, рис. 6).

Рис. 6. Структура некоторых растительных алкалоидов:

1 – аконитин, 2 – никотин, 3 – конин, 4 – морфин,

5 – соланин

Гликозиды. Среди растительных гликозидов выделяют три группы.

Сердечные гликозиды. В качестве агликона их молекулы содержат лактоны стероидной природы. Сердечные гликозиды продуцируются лютиковыми (Ranunculaceae), норичковыми (Scrophulariaceae), тутовыми (Моrасеае) и др. В токсических дозах (для человека 3–7 мг/кг) вызывают остановку сердца в фазе систолы. Токсический эффект обусловлен в основном нарушением работы Na+/К+ АТФ-азы в миокарде, что приводит к дефициту внутриклеточного К+. К сердечным гликозидам относят дигитоксин, уабаин, олеандрин и другие (рис. 7).

Таблица 2

Общая характеристика наиболее типичных растительных алкалоидов

Группы алкалоидов	Важнейшие представители	Растения-продуценты	Биологический эффект
Индольные	Стрихнин	Чилибуха (Strychnos nuxvomica)	Поражение ЦНС, паралич дыхательного центра
Бруцин
Тубокурарин	S. toxifera	Паралитический агент
Физостигмин	Калабарские бобы (Physostigma venenosum)	Ингибиторы холинэстераз – перевозбуждают парасимпатическую нервную систему
Галантамин	Подснежник (Galanthus woronowii)
Дитерпеновые	Аконитин	Аконит (Aconitum sp.)	Повышение проницаемости Na+каналов в мембранах нервных и мышечных клеток и их деполяризации
Пиридиновые	Никотин	Табак (Nicotiana L. spp.)	Блокатор n-холинорецепторов в ганглиях скелетных мышц
Пиперидиновые	Конин	Болиголов пятнистый (Conium maculatum)	Паралич, тахикардия, остановка дыхания
Пуриновые	Кофеин	Чай (Thea sinensis L.)	Ингибитор фосфодиэстеразы
Фенантренизохинолинолвые	Морфин	Мак опийный (Papaver somniferum L.)	Агонист опиоидных рецепторов
Стероидные	Соланин	Картофель (Solanum tuberosum)	Тератогенные эффекты

Некоторые сердечные гликозиды участвуют в интересной системе взаимоотношений между растениями и животными. Растение ваточник Asclepias curassavica продуцирует сердечные гликозиды, токсичные для большинства фитофагов. Однако гусеницы нескольких видов бабочек данаид способны не только питаться токсичным для других видов кормом, избавляясь от конкуренции со стороны других фитофагов, но и при этом накапливают гликозиды в своем организме. После превращения в имаго насекомые сохраняют накопленные гусеницами сердечные гликозиды, которые имеют отталкивающий вкус для насекомоядных птиц. Поэтому при повторной ловле данаид у хищников вырабатывается отрицательный рефлекс на этих ярко окрашенных бабочек.

Рис. 7. Структура гликозидов разной природы:

1 – нитогенин – предшественник сапонинов; 2 – уабаин; 3 – амигдалин и его ферментативное превращение с выделением цианида.

Цианогенные гликозиды. Сами по себе эти соединения не токсичны, но, метаболизируясь, образуют цианистую кислоту HCN. Цианид подавляет активность цитохромоксидазы дыхательной цепи митохондрий, что приводит к кислородному голоданию и гибели фитофага.

Эти соединения встречаются, как минимум, у 800 видов из 70–80 семейств. Примером является линамарин из льна (Linum) и амигдалин, присутствующий в ядрах абрикосовых косточек. Употребление в пищу около 100 г ядрышек (1 г гликозида) обычно вызывает у человека летальный исход.

Некоторые животные (овцы, крупнорогатый скот) выработали биохимические механизмы детоксикации токсинов – цианид превращается в тиоцианат (роданид) при участии фермента роданезы:

CN^- + S = CNS^-

Донором серы является β-меркаптопируват, который превращается в пируват.

Сапонины. Большинство сапонинов являются гемолитическими ядами. Гемолиз у наземных позвоночных наблюдается при разведении 1:5x10⁴. Сапонины продуцируются некоторыми растениями семейств бобовых (Аbасеае), сапотовых (Sapotaceae), астровых (Asteraceae), аралиевых (Аrаliасеае) и др. Сапонин дигитонин используют в биохимических исследованиях для солюбилизации и реконструкции биологических мембран.

Третья группа растительных токсинов небелковой природы включает соединения различных структурных типов. Простейшее ядовитое соединение – фторуксусная кислота. В форме калиевой соли она содержится в тропическом растении дихапеталум цимозный (Dichapetalum cymosum). Местное население использовало дихапеталум для смазывания наконечников стрел и как яд для крыс. Механизм токсического действия фторуксусной кислоты связан с превращением ее в цикле трикарбоновых кислот во фторцитрат – мощный ингибитор фермента аконитазы, что обусловливает нарушение энергетического обмена.

Примером небелковых аминокислот является 3,4-диоксифенилаланин (L-ДОФА). Эта аминокислота, встречающаяся в семенах некоторых бобовых (Мисипа), в основном токсична для насекомых, т. к. ингибирует тирозиназу, необходимую для формирования кутикулы насекомых. Для млекопитающих L-ДОФА менее ядовита и даже используется при лечении болезни Паркинсона.

Глюкозинолаты. Растения рода Brassica продуцируют синигрин, токсичность которого связана с образованием горчичных масел (аллилизотиоцианаты), под действием фермента мирозиназы. Это же соединение является постингибитином, обуславливающим устойчивость растения к паразитическим грибам.

Ядовитые свойства зонтичных – цикуты (Cicuta virosa) и лабазника (Oenanthe crocata) обусловлены присутствием в них токсичных полиацетиленов – цикутотоксина и энантотоксина. Оба токсина оказывают судорожное действие на центральную нервную систему в результате изменения проницаемости Na-каналов хемовозбудимых мембран.

Представитель флавоноидов – ротенон из корней некоторых бобовых (р. Derris, р.Tephrosia и др.), ингибирует цепь переноса электронов в митохондриях и применяется в биохимии при исследовании биоэнергетики клетки.

Токсичные дитерпены (грайанотоксины) содержат растения семейства рододендронов. Наиболее известный яд – грайанотоксин III является нейротоксином, вызывающим повышение проницаемости мембран нервно-мышечной ткани для ионов Na+.

Изобутиламиды ненасыщенных алифатических кислот выделены из растений семейств сложноцветных и рутовых. Примером является пеллиторин (изобутиламид декановой кислоты) из корней Anacyclus pyrethrum.

Представитель хинонов – гиперицин из листьев зверобоя (Hypericum perforation), обладает необычным действием. Вещество накапливается в коже и наружных тканях, делая их чувствительными к УФ лучам и длинноволновому облучению.

В результате на солнечном свету образуются дерматиты, ожоги и некрозы.

На способность растений продуцировать токсичные для фитофагов вещества могут влиять различные экологические факторы. Например, в условиях длинного светового дня некоторые растения накапливают больше инсектицидных соединений.

Растения клевера (Trifolium repens), произрастающие в Англии, накапливают цианогенные гликозиды, а тот же вид, находящийся на территории России, является ацианогенным. Это связывают с тем, что после холодной зимы популяции растительноядных моллюсков не успевают быстро вырасти, и начальная стадия развития листьев у клевера происходит без угрозы с их стороны. В Англии слизни активны круглый год, и для молодых листьев клевера химическая защита особенно важна.

Дата добавления: 2014-01-07