Методы получения. Одно из наиболее важных в химическом отношении органических соединений – ацетилен

Одно из наиболее важных в химическом отношении органических соединений – ацетилен. Его основной промышленный способ получения базируется на методе, открытом в 1862 г. Ф. Вёлером. Отличительная особенность этого синтеза – использование дешевого и доступного сырья (уголь, известняк и вода) и простых в препаративном отношении реакций.

Оксид кальция и кокс в электрических печах превращают в карбид кальция, гидролиз которого дает ацетилен.

В другом, менее распространенном способе исходят из природного газа. Частичное окисление метана при высокой температуре приводит к ацетилену.

В органической химии есть два основных подхода к синтезу:

· в соединении с целевым углеродным скелетом создают необходимую функциональную группу;

· на основе вещества с нужной функцией строят соединение с заданной углеродной структурой.

Оба этих подхода могут быть успешно использованы при синтезе гомологов ацетилена.

Дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных. В этом методе возможно использование как вицинальных, так и геминальных алкилдигалогенидов.

Отщепление галогеноводорода от вицинальных производных имеет важное значение, т.к. исходные дигалогенопроизводные могут легко быть получены присоединением галогена к соответствующему алкену. Суммарно это метод превращения алкенов в алкины:

В результате первой стадии элиминирования образуются ненасыщенные галогенопроизводные – винилгалогениды. Галоген в этих соединения инертен, в том числе и в реакциях элиминирования. Отщепление галогеноводорода от винилгалогенидов требует применения более жестких условий синтеза – использование сильных оснований, например, твердых щелочей при высокой температуре и повышенном давлении или амидов.

Двухстадийное элиминирование геминальных дигалогенопроизводных приводит к аналогичным результатам.

Дегалогенирование тетрагалогенопроизводных. Этот метод синтеза алкинов используют очень редко, т.к. сами тетрагалогениды получают из алкинов.

Такое превращение может быть использовано для защиты тройной связи. Сначала алкин превращают в тетрагалогенопроизводное. Затем проводят реакции в другом реакционном центре молекулы, после чего регенерируют тройную связь.

Алкилирование ацетиленидов. Это метод, позволяющий удлинить углеродную цепь алкина:

В реакции могут быть использованы как сам ацетилен, так и его гомологи с терминальной тройной связью. Наилучшие результаты дают реакции с первичными галогеноалканами, т.к. вторичные и третичные производные вступают в конкурирующую реакцию элиминирования.

Дата добавления: 2014-01-07