Использование катализаторов

Катализаторами S_N1 реакций являются кислоты Льюиса (галогениды бора, алюминия, цинка, сурьмы, ртути, серебра, а также ион серебра), которые стабилизируют анионы (за счет комплексообразования). Катион при этом стабилизируется взаимодействием с реагентом или растворителем.

Межфазный катализ (МФК) — важный метод интенсификации S_N2 реакций. Суть метода заключается в искусственном создании двухфазной системы, в которой неполярные и ионные реагенты находятся в разных фазах. Обычно это органическая и водная фазы. Иногда в качестве органической фазы используют субстрат. Для переноса нуклеофилов к субстрату используются межфазные катализаторы. Катализатор (источник липофильных катионов) образует с реагентом липофильные ионные пары «катион катализатора — реагирующий анион», способные к миграции внутрь органической фазы, где и происходит реакция. При переходе из водной фазы в органическую нуклеофил теряет гидратную оболочку, становится практически не сольватированным и приобретает высокую реакционную способность.

Замещение неактивированного галогена в аренах катализируется медью или солями меди (I). Это один из важных технологических приемов, позволяющий ускорить реакцию, снизить температуру (~ на 100 °С), увеличить селективность процесса и выход продукта. Предполагают, что реакция идет через стадию образования медь-органических комплексов:

Дата добавления: 2014-10-15