Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Пространственное строение органических соединений




Сопряженные системы. Ароматичность. Взаимное влияние атомов.

I. Теоретические основы строения и реакционной способности органических соединений.

Основные принципы классификации и номенклатуры органических соединений. Электронное строение химической связи.

1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета и по функциональным группам. Моно- и гетерофункциональные соединения. Основные классы функциональных производных углеводородов: спирты, амины, альдегиды, кетоны, кислоты, простые и сложные эфиры, тиолы, тиоэфиры.

2. Принципы заместительной номенклатуры IUPAC. Органический радикал: первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, приставки и окончания.

3. Типы химических связей в органических соединениях. Гибридизация атомных орбиталей (Sp3, Sp2, Sp). Свойства ковалентных s- и p- связей.

 

4. Электронное строение р, p- и p,p- сопряженных систем. Делокализация электронов и стабильность систем. Энергия сопряжения.

Соединения с открытой цепью сопряжения (бутадиен, изопрен). Полиены (b-каротин, ретинол), гетеросопряженные системы.

5. Электронное строение соединений с замкнутой цепью сопряжения (ароматических). Критерии ароматичности. Проявление ароматичности в ряду аренов (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен).

6. Ароматичность гетероциклических соединений (пиррол, пиридин, пиримидин, имидазол, пурин). Критерии ароматичности. Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота.

7. Индуктивный и мезомерный эффекты – два механизма передачи взаимного влияния атомов. Условия их проявления, знаки эффектов функциональных групп. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

 

 

8. Пространственная изомерия (стереоизомерия). Конформации алканов, их энергетическая характеристика. Проекция Ньюмена. Конформации открытых углеводородных цепей.

9. Конформации циклоалканов. Конформационный анализ циклогексана и его производных. Аксиальные и экваториальные связи. 1,3-диаксильное взаимодействие, инверсия цикла.

10. Конфигурационная стереоизомерия: энантиомерия и диастереомерия (примеры) цис-транс-изомерия алкенов и циклоалканов (примеры).

11. Хиральные молекулы, условия хиральности. Стереоизомеры соединений с одним центром хиральности (глицериновый альдегид, молочная кислота, a-аминокислоты). Проекционные формулы энантиомеров. Абсолютная и относительная конфигурация, D- и L-стереохимические ряды.

12. Стереоизомеры соединений с несколькими центрами хиральности (a-аминокислоты, винные кислоты, моносахариды). Рацематы. Мезоформы. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.

 




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-11-25; Просмотров: 1514; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.007 сек.