L-аминокислота D-аминокислота

Оптическая изомерия аминокислот

α-Аминокислоты характеризуются наличием оптической активности,
т. е. они могут вращать плоскость поляризованного света вправо или влево. Это свойство природных аминокислот обусловлено наличием ассиметрического атома углерода или иначе: хирального центра (хиральность от греч. Cheir – рука), т. е. атома углерода с четырьмя различными заместителями.

Все α-аминокислоты, имеющие ассиметричесийй атом углерода, образуют оптические (зеркальные, т. е. которые нельзя совместить) изомеры.

Оптические изомеры принято обозначать латинскими буквами. L - (от лат. Louvus – левый) и D - (от лат dexter – правый).

Рис. 1.4. L и D оптические изомеры α-аминокислот

Считают, что кислота относится к L- ряду, если в написании фишеровской проекции аминогруппа расположена слева (рис. 1.4).

Все природные аминокислоты, входящие в состав белков, относятся именно к L- ряду.

Вся белковая жизнь на земле – «левая». Есть и «исключения», но они только подтверждают правило. Оказывается, D-аминокислоты крайне редко, но все же встречаются в природе.

Например, они присутствуют в оболочке бактерии, которая является возбудителем сибирской язвы. Именно поэтому оболочка бактерии не разрушается ферментами, разрывающими белковые цепи L-аминокислот.

Из 20 α - аминокислот, входящих в состав белков:

1) 17 обладают одним ассиметричным атомом углерода;

2) одна не содержит ассиметричного атома углерода: глицин;

3) две имеют два ассиметричных атома углерода: изолейцин и треонин.

1.5.1.3. Классификация α-аминокислот

В настоящее время существуют различные классификации
α-аминокислот.

В зависимости от строения бокового радикала аминокислоты подразделяют на:

1) неполярные (гидрофобные), содержат неполярный гидрофобный радикал (линейную или разветвленную углеводородную цепочку или ароматическое кольцо);

2) полярные (гидрофильные) незаряженные, содержат полярный гидрофильный радикал (полярные группы: -OH; -NH₂; -SH);

3) полярные заряженные, содержат заряженный боковой радикал (заряженные группы: -NH₃⁺ и -COO^-).

Наиболее распространенные α-аминокислоты приведены на Рис. 1.5:

НЕПОЛЯРНЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ

Дата добавления: 2014-12-07