Тема 6. Оксисоединения

Качественные реакции на О-содержащие функциональные группы

1) на ОН-группу спиртов

2) на фенолы

а) кислая среда водного раствора;

б) растворение в щелочи;

в) фиолетовое окрашивание с раствором FeCl₃.

Спирты (в том числе и ароматические) со щелочами не реагируют.

3) Обнаружение карбонильного кислорода (в альдегидах и в кетонах):

(а) осадки с Н₂N-Х (оксимы с H₂N – OH, гидразоны с Н₂N-NН₂ и фенилгидразоны с Н₂N – NH – C₆H₅);

(б) осадки с NаНSO₃ (бисульфитные производные).

4) на альдегидную группу (в отличие от кетогруппы):

кислота

альдегид

(а) реакция «серебряного зеркала»:

;

(б) реакция «медного зеркала»:

5) на многоатомные спирты:

Задание 1

Построить по четыре изомера соединений заданного состава (привести брутто-формулу и назвать по [М.н.] и по (Р.н.):

– для алканолов – III, II и (или) I спирты (с учетом заданного) и два простых эфира;

– для полиолов – два многоатомных спирта и два алкоксисоединения;

– для ароматических оксисоединений – два фенола, ароматический спирт и простой эфир.

1. [пропилкарбинол];

2. (о -вторбутилфенол);

3. [2-метилпентантриол-1,2,4];

4. (этилизопропилкарбинол);

5. (м -изопропилфенол);

6. [бутандиол-1,3];

7. (метилфенилкарбинол);

8. [3,4,5-триметилфенол];

9. [3,3-диметилбутанол-1];

10. (дипропилкарбинол);

11. [1,3-диокси-4-пропилбензол];

12. [3,4-диэтилфенол];

13. [пентанол-2];

14. [2-метилбутандиол-1,2];

15. [2-метил-4-этилфенол].

Задание 2

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества:

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 3

- Различить вещества, указать внешние эффекты реакций (варианты 1, 4, 7, 10, 13).

- Используя заданный набор реагентов, осуществить превращения (варианты 2, 5, 8, 11, 14).

- Предложить вариант превращения (серию реакций), указать условия проведения каждой реакции (варианты 3, 6, 9, 12, 15).

1.

2.

[H₂, Cl₂, CH₄, Na]

3.

4.

5.

[NaOH(тв.); NaOH(спирт.);

NaHCO₃; акт.уголь; Cl₂]

6.

7.

8. CH₄ → (CH₃)₃C-OH [Cl₂; Na; Mg (абс.эф.); NaOH(водн.)]

9.

10.

11.

[H₂/Н₂О/Hg²⁺; H₂SO₄; KMnO₄|OH^-]

12.

13.

14.

[HBr; CuO; CH₃MgBr]

15.

Тема 7. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ: Номенклатура,
изомерия, получение, химические
свойства; типы органических реакций

Задание 1

Привести по два изомера альдегидов и кетонов заданного состава, назвать все структуры по [М.н.] и (Р.н.).

1. [гексаналь];

2. С₅Н₁₀О;

3. [2,2-диметилпентаналь];

4. (метилизопропилкетон);

5. (пропилуксусный альдегид);

6. [4-метилпентанон-2];

7. (этилвторбутилкетон);

8.

;

9. [4-метил-3-этилпентанон-2];

10. С₆Н₁₂О;

11. (диэтилкетон);

12. (изобутилуксусный альдегид);

13. [3.3-диметилбутаналь];

14. [3-этилгептанон-4];

15. С₇Н₁₄О.

Задание 2

Осуществить превращение, указать типы реакций, назвать вещества.

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 3

Предложить схему последовательных реакций превращения А → Б, указать условия проведения каждой реакции (варианты 1–8).

1.

2. [бутаналь] → [бутанон]

3.

4.

5.

6.

7. Методом Гриньяра осуществить превращение:

8.

Установить структуру вещества по Б.ф. и заявленному набору его химических свойств (варианты 9–11).

9. С₄Н₆О

(а) образует осадок с H₂N-OH;

(б) обесцвечивает бромную воду;

(в) не дает реакции «серебряного зеркала».

10. С₅Н₈О

(а) обесцвечивает бромную воду;

(б) образует осадок с H₂N-NH₂;

(в) имеет неразветвленную структуру;

(г) один из продуктов озонолиза – ацетальдегид.

11. С₄Н₆О

(а) образует осадок бисульфитного производного;

(б) дает реакцию «серебряного зеркала»;

(в) обесцвечивает бромную воду;

(г) один из продуктов озонолиза – формальдегид.

12. Докажите наличие в структуре кротонового альдегида

:

(а) связи (С=С);

(б) альдогруппы.

Почему в этом случае нельзя использовать раствор KMnO₄?

Различить вещества (варианты 13–15).

13. (а) [пропаналь]; (б) [пропанон]; (в) [пропанол-1].

14. (а) [бутанол-1]; (б) [бутанол-2]; (в) [бутанон]; (г) [бутаналь].

15. (а) [бутанон]; (б) [циклобутанол]; (в) (метилвинилкетон).

Тема 8. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ:
Номенклатура, изомерия, получение,
химические свойства;
типы органических реакций

Задание 1

Построить по два изомера карбоновых кислот и сложных эфиров заданного состава. Написать реакцию каждого из них с водным раствором Ca(OH)₂. Назвать все органические вещества:

1. С₆Н₁₂О₂;

2. [3-метилбутановая кислота];

3.

;

4. [α-этилмасляная кислота];

5. (этилизобутират);

6. С₄Н₈О₂;

7.

;

8. [2,2-диметилпропановая кислота];

9. [изовалериановая кислота];

10.

;

11. С₅Н₁₀О₂;

12. [2,3-диметилбутановая кислота];

13. [о-толлилбутират];

14. [β-метилвалериановая кислота];

15. [фенилкапронат].

Задание 2

Написать реакции следующих превращений. Указать типы реакций и дать названия всем органическим соединениям.

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 3

Определенным способом или из набора конкретных реагентов получить заданный продукт (варианты 1–7); предложить серию реакций превращения А → Б, указать условия проведения каждой реакции и назвать все вещества (варианты 8–15).

1. Методом Гриньяра получите из СО₂ следующие кислоты:

а) масляную; б) изомасляную; в) фенилуксусную.

2. Используя синтез Кневенагеля (конденсация малоновой кислоты с альдегидом или кетоном), получите [гексен-2-овую кислоту], которую затем превратите в [2-пропилбутандиовую кислоту].

3. Через синтез Кневенагеля из ацетона и малоновой кислоты получите [3-метилбутен-2-овую кислоту], из которой затем получите [2,2-диметилбутандиовую кислоту].

4. Имея NaOH (водн.), C₂H₅Cl и LiAlH₄, осуществите превращение:

5. Исходя из уксусной и масляной кислот получите синтезом Вильямсона уксусно-масляный ангидрид с предварительным получением их галоген- и металлпроизводных, приведите оба варианта выхода на смешанный ангидрид.

6. Имея Са(ОН)₂ и сильный окислитель, превратите пробковую (октандиовую) кислоту в адипиновую (гександиовую).

7. Имея Cl₂, AlCl₃, KCN, и любой окислитель, осуществите превращение:

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15. НООС–(СH₂)₄–COOH → HOOC–(CH₂)₂–COOH

Тема 9. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ И РАДИКАЛЬНЫЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Задание 1

Осуществить следующие превращения; назвать органические вещества и типы реакций.

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11. Для трех оксигексановых кислот – [2-окси-], [3-окси-] и [5-окси-] – напишите реакции их дегидратации при нагреве с последующим щелочным гидролизом продуктов нагрева.

12.

13. Для [3-оксибутановой кислоты] напишите реакции:

(а) с C₂H₅OH [H₂SO₄; t ^oC];

(б) с ;

(в) с Cl₂; (г) SOCl₂; (д) [O]; (е) t ^oC.

14.

15.

Задание 2

Предложить серию реакций превращения А → Б, указать условия реализации каждой стадии и типы реакций. Назовите все органические вещества.

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

ОГЛАВЛЕНИЕ

предисловие........................................................................................ 3

тема 1. номенклатура и изомерия алканов,
циклоалканов и алкенов...................................................... 4

Методические указания по выполнению заданий темы 1................. 5

Химические свойства и способы получения органических
соединений различных классов (Темы 2–9).................................... 15

Методические указания по выполнению заданий в темах 2–5: углеводороды и их галогенопроизводные 18

тема 2. Алканы, цикланы и алкены: химические свойства
и способы получения; типы органических реакций........ 29

тема 3. Алкины, алкадиены и циклоалкены: номенклатура,
изомерия, получение, химические свойства;
типы органических реакций.............................................. 34

тема 4. арены: номенклатура, изомерия, получение, химические
свойства; типы органических реакций............................ 39

тема 5. галогенопроизводные углеводородов: получение,
химические свойства; типы органических реакций......... 45

Кислородсодержащие соединения: химические свойства и способы получения 50

Методические указания по выполнению заданий в темах 6–9....... 50

тема 6. оксисоединения................................................................. 61

тема 7. оксосоединения: номенклатура, изомерия, получение,
химические свойства; типы органических реакций........ 67

тема 8. карбоновые кислоты: номенклатура, изомерия,
получение, химические свойства; типы органических
реакций.............................................................................. 72

тема 9. функциональные и радикальные производные карбоновых
кислот............................................................................... 78

Дата добавления: 2015-03-29