Простые сахара — моносахариды

К моносахаридам относятся углеводы, которые не способны расщепляться с образованием более простых соединений. Моносахариды делят на альдозы и кетозы. По числу атомов углерода в цепи различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы, содержащие соответственно 3, 4, 5, 6 и 7 атомов углерода. В природе наиболее распространены гексозы и пентозы.

Физические свойства моносахаридов Моносахариды — кристаллические вещества белого цвета, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. Если сладость сахарозы принять за 100 единиц, то сладость фруктозы составляет 170, инвертного сахара – 130, глюкозы – 70, мальтозы – 30 единиц.

Оптические свойства. Моносахариды — оптически активные соединения, так как в их молекулах имеются асимметрические атомы углерода. Практически все моносахариды, встречающиеся в природе, принадлежат к D-ряду.

Пентозы (С₅Н₁₀О₅). Представители пентоз в свободном виде встречаются очень редко, чаще они входят в состав более сложных углеводов и других органических соединений; образуются в качестве промежуточных продуктов в процессе метаболизма углеводов.

L-арабиноза, широко распространена в растениях, входя в состав гемицеллюлоз, пектиновых веществ, слизей, растительных камедей; не сбраживается дрожжами.

D-Рибоза и, D-2- дезоксирибоза - важный структурный компонент нуклеиновых кислот.

D-ксилоза - структурный компонент полисахаридов пентозанов (ксилозанов), содержащихся в соломе, отрубях, древесине. Получаемую при гидролизе ксилозу используют в качестве подсластителя для больных диабетом.

D-рибулоза и L-ксилулоза. Фосфорные эфиры этих сахаров играют важную роль в качестве промежуточных продуктов цикла Кальвина и пентозофосфатного пути окисления углеводов.

Гексозы ((С₆Н₁₂О₆). Многие представители этой группы моносахаридов находятся в природе в свободном состоянии и играют важную роль в жизни всех организмов.

D-Глюкоза (виноградный сахар) — самая распространенная из моноз как в растительном, так и в животном мире. Присутствует в свободном виде в зеленых частях растений, в семенах, различных фруктах и ягодах. В больших количествах глюкоза содержится в винограде — отсюда происходит ее название — виноградный сахар. Особенно велика биологическая роль глюкозы в образовании полисахаридов — крахмала, целлюлозы, построенных из остатков D-глюкозы. Глюкоза входит в состав тростникового сахара, гликозидов, таннина и других дубильных веществ. Глюкоза хорошо сбраживается дрожжами.

D- Фруктоза (плодовый сахар, левулеза) содержится во всех зеленых растениях, в нектаре цветов. Особенно ее много в плодах, поэтому ее второе название — плодовый сахар. Фруктоза гораздо слаще других сахаров. Она входит в состав сахарозы и высокомолекулярных полисахаридов, таких, например, как инулин. Как и глюкоза, фруктоза хорошо сбраживается дрожжами.

D-Галактоза входит в состав дисахарида лактозы, трисахарида рафинозы, олигосахаридов стахиозы и вербаскозы, гликозидов, ряда полисахаридов.

D-манноза встречается в растениях в виде высокомолекулярных полисахаридов (маннанов), а также в составе гликозидов.В свободном состоянии в растениях встречается редко, чаще содержится в форме ее производного – спирта маннита.; легко сбраживается дрожжами.

Олигосахариды.

Олигосахариды гидролизуются с образованием небольшого числа моносахаридов (от 2 до 10).

Дисахариды (С₁₂Н₂₂О₁₁) состоят из двух молекул моносахаридов, наиболее известным представителем которых является сахароза(глю-фру), мальтоза (глю-глю), целлобиоза (глю-глю).

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) построена из D-глюкозы и D-фруктозы, соединенных между собой связью α(1→2) за счет гликозидных гидроксилов. Сахароза не содержит свободного гликозидного гидроксила, является невосстанавливающим сахаром, потому относительно химически инертна. Поэтому сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углеводы транспортируются по растению из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена, стебли) или расходуются на рост. По проводящим пучкам (по флоэме) растений сахароза движется со скоростью 20…30 см/ч. Сахароза - наиболее известный и широко применяемый в питании и пищевой промышленности сахар. Содержится в листьях, стеблях, семенах, плодах, клубнях растений. В сахарной свекле содержание сахарозы от 15 до 22 % сухой массы, в сахарном тростнике -12-15 %, это основные источники ее получения, отсюда же возникли и ее названия - тростниковый или свекловичный сахар. В картофеле содержится 0,6 % сахарозы, луке - 6,5, моркови - 3,5, свекле - 8,6, дыне - 5.9, абрикосах и персиках - 6,0, апельсинах - 3,5, винограде - 0,5 %, кукурузе - 1,4-1,8 %.

Сахароза очень хорошо растворяется в воде и обладает сладким вкусом. С повышением температуры ее растворимость увеличивается.

Гидролиз сахарозы в кислой среде или под действием фермента β-фруктофуранозидазы (инвертазы) получил название инверсии (обращение), а смесь образующихся равных количеств глюкозы и фруктозы - инвертным сахаром.

Фермент инвертаза широко распространен в природе, особенно активен он в дрожжах. Фермент находит применение в кондитерской промышленности, так как образующийся под его воздействием инвертный сахар препятствует кристаллизации сахарозы в кондитерских изделиях. Инвертный сахар слаще сахарозы благодаря наличию свободной фруктозы. Это позволяет, применяя инвертный сахар, экономить сахарозу.

Сахароза (после гидролиза) сбраживается дрожжами, а при нагревании выше температуры плавления (160-186 °С) карамелизуется, т. е. превращается в смесь сложных продуктов, теряя при этом воду. Эти продукты под названием «колер» используют при производстве напитков и в коньячном производстве для окраски готовых продуктов.

Мальтоза ( солодовый сахар) состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, соединенных связью α(1→4). Мальтоза в свободном состоянии в растениях содержится в небольшом количестве, но появляется при прорастании, так как она образуется при гидролитическом расщеплении запасного крахмала под действием фермента β-амилазы. Большое количество мальтозы содержится в солоде, который применяется в пивоварении, поэтому мальтозу называют также солодовым сахаром. Мальтоза сбраживается дрожжами.

Лактоза (молочный сахар) построена из D-галактозы и D-глюкозы, соединенных между собой β (1→4) гликозидной связью. В растениях она встречается редко. В большом количестве (4…5 %) лактоза содержится в молоке, поэтому ее называют молочным сахаром. Это восстанавливающий сахар со слабым сладким вкусом. Сбраживается дрожжами до молочной кислоты.

Целлобиоза состоит из двух остатков β-D-глюкозы, соединенных между собой β (1→4) гликозидной связью. В свободном состоянии в растениях встречается редко и в небольшом количестве. Она служит структурным компонентом полисахарида целлюлозы и образуется из нее при гидролизе под действием фермента целлюлазы. Этот фермент продуцируется рядом микроорганизмов, а также он активен в прорастающих семенах.

Три-, тетра- и пентасахариды - соединения сахарозы с одним, двумя и тремя остатками моносахарида галактозы — соответственно рафиноза (гал-глю-фру), стахиоза (гал-гал-глю-фру), вербаскоза (гал-гал-гал-глю-фру).

Дата добавления: 2015-07-13