Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ

ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ АЛКАНОВ

Основными природными источниками алканов являются нефть и природный газ.

Состав природного газа зависит от месторождения: обычно в нем содержится от 75% до 95% метана, а этана и пропана значительно меньше. Нефть содержит алканы от С5Н12 до С30Н62 нормального и разветвленного строения. Кроме того, иногда рядом с угольными пластами встречаются и отдельные залежи твердых высших алканов в виде озокерита, или горного воска.

 

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ

Основной промышленный способ получения алканов – переработка нефти. Альтернативой может служить прямой синтез из угля и водорода:

 

ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ

Гидролиз карбида алюминияпозволяет получить метан:

Другие алканы этим способом получить нельзя.

Сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочами. Эта реакция протекает при нагревании смеси порошков соли карбоновой кислоты и гидроксида натрия и сопровождается декарбоксилированием, то есть отщеплением группы
-СООNa от молекулы соли. В молекуле образующегося алкана остается на один атом углерода меньше, чем в молекуле исходной соли, например:

Электролиз водных растворов натриевых или калиевых солей карбоновых кислот (синтез Кольбе)также сопровождается декарбоксилированием. Продуктами реакции являются симметричные углеводороды, например:

 

В ходе электролиза на аноде анионы СН3СОО- окисляются до радикалов СН3СОО, которые распадаются с образованием радикалов СН3 и углекислого газа СО2. Радикалы СН3 соединяются попарно, и образуется молекула этана.

 

Реакция галогеналканов с натрием (реакция Вюрца)позволяет получать углеводороды с удвоенным числом атомов углерода по сравнению с исходным соединением, например:

 

Если в реакцию ввести смесь двух галогеналканов, то образуются одновременно три продукта, например:

 

 

 


ДОПОЛНЕНИЯ К ЛЕКЦИИ «АЛКАНЫ»

 

Приложение 1. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Нормальная и разветвленная углеродная цепь.

 

В молекулах гомологов метана принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в зависимости от числа связей, направленных данным атомом на связь с другими атомами углерода. Первичным называется атом углерода, связанный непосредственно с одним атомом углерода (три оставшиеся валентности направлены на связь с атомами водорода); вторичным – с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода связан непосредственно с тремя, а четвертичный – с четырьмя атомами углерода (рис. 1).

 

 

Рисунок 1. Структурная формула молекулы 2,2,4-триметилпентана. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода обозначены соответственно цифрами I, II, III, IV.



 

Углеродную цепь относят к нормальной (неразветвленной), если она содержит только первичные и вторичные атомы углерода, например:

 

Соответствующий углеводород называют алканом нормального строения или просто нормальным алканом.

Если же в углеродной цепи содержатся третичные или четвертичные атомы углерода, то ее называют разветвленной. Алкан с такой цепью называют разветвленным, например:

 

или

 

.

 

Приложение 2. Механизм реакции радикального хлорирования метана.

 

1. Под действием света или нагревания в молекуле хлора разрывается ковалентная связь с образованием двух свободных радикалов:

 

Cl2 → 2Cl·

Свободные радикалы ‑ это частицы, содержащие неспаренный электрон. Они очень химически активны и быстро вступают в следующие стадии реакции.

2. Столкновение радикала Cl· с молекулой метана приводит к образованию молекулы HCl и радикала СН3, который, взаимодействуя со следующей молекулой хлора, дает хлорметан CH3Cl и радикал Cl·:

 

Cl· +CH4 → HCl + CH3·

CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·

 

Эти процессы могут повторяться многократно, приводя к продолжению реакции (развитию цепи).

 

3. Возможны и «нежелательные» столкновения, приводящие к гибели свободных радикалов:

 

Cl· + Cl· → Cl2

CH3· + Cl· → CH3Cl

CH3· + CH3·→ СН3СН3

 

В результате последней реакции соединяются два радикала CH3·, поэтому в продуктах реакции хлорирования метана можно обнаружить некоторое количество этана.

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
| СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ

Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 2150; Нарушение авторских прав?;


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Читайте также:



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2017) год. Не является автором материалов, а предоставляет студентам возможность бесплатного обучения и использования! Последнее добавление ‚аш ip: 54.162.94.15
Генерация страницы за: 0.092 сек.