Строение молекул, номенклатура и физические свойства циклоалканов

ЦИКЛОАЛКАНЫ

ЛЕКЦИЯ 2

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: циклоалканы, σ-связи, sp³ - гибридизация, геометрическая изомерия, цис-транс -изомерия, малые и обычные циклы, «банановые» связи, реакции с размыканием цикла, дегидрирование циклогексана, гидрирование ароматических углеводородов.

Циклоалканы – это предельные углеводороды циклического строения (рис. 3). Как и в молекулах алканов, электронные орбитали атомов углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp³ - гибридизации (об особенностях строения молекулы циклопропана будет сказано ниже). Атомы углерода связаны между собой и атомами водорода σ-связями. Общая формула циклоалканов – C_nH_2n.

ц и к л о п р о п а н
ц и к л о б у т а н
ц и к л о п е н т а н
ц и к л о г е к с а н

Рисунок 3. Модели молекул и структурные формулы некоторых циклоалканов.

Названия незамещенных циклоалканов получаются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с тем же числом атомов углерода. Часто при изображении структурных формул этих веществ символы атомов углерода и водорода опускают. Так, сокращенная структурная формула циклопропана представляет собой равносторонний треугольник, циклобутана – квадрат и т.д. (рис. 3).

Принципы построения названий циклоалканов, имеющих боковые заместители, в целом те же, что и для алканов. За основу всегда берут название цикла. Заместители перечисляют в алфавитном порядке. При необходимости атомы углерода в цикле нумеруют, причем первый номер получает тот атом, с которым связан первый по алфавиту заместитель. Далее нумерацию ведут таким образом (все равно, по часовой стрелке или против нее), чтобы следующий заместитель получил наименьший номер.

Пример. Назовем циклоалкан, структурная формула которого изображена ниже.

Молекула содержит пятичленный цикл и два боковых заместителя ‑ метил и этил. Таким образом, основой названия будет циклопентан,а начало нумерации атомов углерода в цикле определяет первый по алфавиту заместитель ‑ метил: атом углерода, с которым он связан, получает номер 1. Нумерацию атомов ведем в данном случае против часовой стрелки, чтобы атом углерода, с которым связан второй заместитель – этил, получил наименьший номер. Итак, название вещества 1‑метил‑3‑этилциклопентан.

Дата добавления: 2014-01-04