Изомерия положения

Изомерами положения могут быть замещенные алканы, циклоалканы и непредельные соединения:

1,1-дихлорэтан, 1,2-дихлорэтан

Циклические соединения:

1-метилциклогесанол, 3-метилциклогексанол

бутен-2, бутен-1.

5.3 Геометрическая изомерия
(зеркальная, цис- транс- изомерия)

Например, для бутена-2:

транс -бутен-2, цис -бутен-2

Изомеры этилендикарбоновой кислоты:

транс – бутендиовая-1,4 кислота (фумаровая кислота),

цис – бутендиовая-1,4 кмслота (малеиновая кислота)

Цис- и транс- изомерия используется, как правило, в тех случаях, когда при двойной связи имеются два атома водорода и два заместителя, причем у каждого атома углерода при двойной связи должны быть различные заместители. Так, метиленмалоновая кислота:

не является объектом рассмотрения геометрической (цис-транс) изомерии. Геометрические изомеры существуют в дизамещенных циклоалканах. Для хлорциклопентанола:

транс (OH, Cl) цис (OH, Cl)

Цис-транс изомерия является частным случаем Z, E и ε, τ изомерии. Они отличаются только системой определения старшинства заместителей. Формально - Z (цис), E (транс); ε (цис), τ (транс). В общем случае при определенном изменении старшинства заместителей, для алкена заданной структуры существует ряд изомеров:

При R>R’>R’’>R’’’ соединение имеет ε (Z) конфигурацию двойной связи.

При R>R’’’>R’’>R’ соединение является t (Е)- изомером.

Система старшинства ε,τ-изомерии

Основана В.М. Потаповым и сотр. в 60-х гг. в МГУ. Суть системы - использованиеноменклатуры ИЮПАК. Например:

Главная цепь содержит 8 атомов углерода. Она расположена по разным сторонам плоскости p -связи, поэтому данное соединение является τ изомером (понятие цис- транс- изомерии здесь неприемлемо!)

Система старшинства Z, E-изомерии

Система старшинства по Z, E типу основана на периодической системе элементов Д.И. Менделеева. (по порядковому номеру элементов)

4-бромметил-2,5-диметилоктен-4 (Z)

I слой. Все заместители (атомы углерода) равны между собой

II слой. CH₂Br>x или y>CH₃ (å порядковых номеров CH₂Br равна: 6+2+35=43. Для CH₃ – 6+3=9)

III слой i-Bu>н-Bu (т.к. для i-Bu, по третьему слою: 6+6+1=13, для н-Bu: 6+1+1=8). Где: i-Bu - изобутил, н-Bu - н-бутил.

Таким образом, уменьшение старшинства заместителей имеет вид: CH₂Br>i-Bu>н-Bu>CH₃. Следовательно, рассматриваемое соединение является Z - изомером.

Дата добавления: 2014-01-04