Способы получения. Производные карбоновых кислот (галогенангидриды, амиды, нитрилы)

Галогенангидриды

Производные карбоновых кислот (галогенангидриды, амиды, нитрилы).

Схема лекции.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ и их производные

ЛЕКЦИЯ 29.

1. Производные карбоновых кислот (галогенангидриды, амиды, нитрилы).

1.1. Галогенангидриды

1.2. Амиды карбоновых кислот

1.3. Нитрилы

2. Свойства производных карбоновых кислот.

2.1. Гидролиз.

2.2. Реакции ацилирования.

2.3. Реакция переэтерификации.

3. Свойства производных карбоновых кислот.

4. Свойства непредельных одноосновных кислот.

5. Двухосновные непредельные кислоты

6. Свойства ароматических карбоновых кислот

Функциональные производные карбоновых кислот или просто производные карбоновых кислот, в которых гидроксигруппа у ацильного атома углерода замещена на галоген называются галогенангидридами карбоновых кислот (ацилгалогенидами):

Название галогенангидридов карбоновых кислот образуется от названия карбоновой кислоты путем замены суффикса «- овая кислота» на суффикс «- оилгалогенид». Например, этаноилхлорид (ацетилхлорид), бензоилхлорид, 3-метилпентаноилбромид.

1. Взаимодействие карбоновых кислот с галогенангидридами неорганических кислот.

Галогенангидриды получают взаимодействием карбоновых кислот с PCl₃, PBr₃, PCl₅, SOCl₂ и др. Чаще всего для этого используют хлористый тионил, так как в этом случае помимо ожидаемого продукта образуются только газообразные соединения.

В производстве ацилхлоридов в промышленных масштабах выгоднее использовать соли карбоновых кислот.

Для получения ацилхлоридов из карбоновых кислот в мягких условиях можно использовать фосген (COCl₂) и оксалилхлорид (ClC(O)C(O)Cl).

В синтезе хлорангидридов ди- и трихлоруксусных кислот используют бензотрихлорид.

Дата добавления: 2013-12-12