Важнейшие биологически значимые гетероциклические и ароматические соединений, их синтезы и биосинтезы

I.Теоретические вопросы для изучения темы

Значение изучения темы

Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения.

Занятие № 13

ЦЕЛЬ. Изучить классификацию, химическое строение особенности реакционной способности важнейших ароматических и гетероциклических соединений. Познакомиться с важнейшими представителями биологически активных гетероциклических соединений: аминокислот, порфиринов, производных триптофана, имидазола, пиримидина, пурина, птеридина, гетероциклов. Знать особенности метаболизма и механизм действия витаминов-коферментов.

В качестве фрагмента в химической структуре многих природных соединений (аминокислот, нуклеиновых кислот, витаминов, ферментов, гормонов, лекарственных препаратов) включаются гетероциклы различного строения. Без знания особенностей строения и свойств гетероциклов нельзя понять свойства этих биологически активных веществ, их роль в организме человека. Знание классификации и свойств гетероциклов будет востребовано в дальнейшем при изучении медико- биологических и клинических дисциплин, таких как биохимия, фармакология, клиническая фармакология, физиология, патологическая физиология и др.

1. Классификация ароматических, пяти- и шестичленных одно, двух и полигетероатомных гетероциклов.

2. Признаки ароматичности, устойчивость бензола, тиофена, пиррола, фурана энергия делокализации.

3. Структура порфина. Устойчивость гема. Продукты окисления гема. Билирубин.

4. Метаболизм триптофана, схема образования серотонина и мелатонина, их биологическое действие.

5. Структура биотина, его биологическая роль. Биотинзависимые реакции переноса карбоксильных групп.

6. Пиридоксальфосфат: Реакции, происходящие с участием пиридоксальфосфата: декарбоксилирование, переаминирование и рацемизация.

7. Лактам-лактимная таутомерия на примере урацила, цитозина, тимина, характер таутомерных превращений у пурина, гипоксантина, ксантина.

8. Структура тиамина (витамина В₁), его коферментная форма (кокарбоксилаза). Биологическое действие тиамина.

9. Фолиевая кислота. Возможность модификации структуры фолиевой кислоты

(подмены остатка ПАБК остатками сульфаниламидных препаратов) для создания лекарственных средств (сульфаниламидных препаратов) способных предотвращать размножение микроорганизмов.

10. Структура рибофлавина (витамина В₂) -фактора роста живых организмов. Структура флавинмононуклеотида (ФМН) и флавинадениндинуклеотида (ФАД).

Задание 1. Привести формулы и названия пятичленных гетероциклических соединений.

Дата добавления: 2014-01-04