Властивості бензолу

Властивості. Бензол - безбарвна рідина що має характерний запах. Легко переходить у твердий стан: температура плавлення бензолу становить +5,5°С, температура кипіння +80,1°С. У воді бензол практично не розчиняється але є хорошим розчинником багатьох органічних речовин.

Хімічні властивості бензолу та інших ароматичних сполук характеризуються рядом особливостей.

Для бензолу характерні реакції заміщення атомів водню в бензольному кільці. Ці реакції відбуваються за механізмом електрофільного заміщення. Електрофільна частинка Х⁺ взаємодіє з p - електронами молекули бензолу, утворюючи p-комплекс, який переходить у s- комплекс. В s- комплексі частинка Х⁺ сполучена з одним з атомів вуглецю, в результаті ароматичний характер молекули порушується. Далі від s- комплексу відщеплюється протон і відновлюється ароматичний характер ядра. Механізм цієї реакції можна проілюструвати такою схемою:

p - комплекс s - комплекс

На відміну від ненасичених сполук типу алкенів і алкінів, бензол дуже стійкий проти окислення, важко вступає в реакції приєднання. Розглянемо найбільш характерні для ароматичних вуглеводнів реакції.

1. Нітрування. При дії на бензол нітруючої суміші (суміш концентрованих азотної і сірчаної кислот) відбувається заміщення водню в ядрі бензолу на групу NO₂; цей процес називається нітруванням:

Реакція відбувається за механізмом електрофільного заміщення. Роль електрофільної частинки відіграє іон NO₂⁺, який утворюється в результаті реакції:

2. Сульфування. Водень в бензольному ядрі може бути заміщений на сульфогрупу SO₃H під дією концентрованої сірчаної кислоти; цей процес називається сульфуванням:

3. Алкілування. В молекулу бензолу замість водню можна ввести алкільний радикал. Процес алкілування можна здійснити дією на бензол галагенопохідної алкану чи олефіну при наявності каталізатора (хлорид алюмінію AlCl₃):

4. Галогенування. Заміщення водню в бензольному ядрі на хлор чи бром здійснюється при взаємодії бензолу з галогенами за участю каталізатора. Реакцію можуть каталізувати FeCl₃ (або FeBr₃) і AlCl₃, при цьому утворюються різні продукти:

Під час інтенсивного опромінення реакційної системи світлом бензол може приєднувати хлор:

На відміну від наведених вище реакцій галогенування, в яких атом хлору чи брому заміщує водень в бензольному ядрі, в цій реакції атоми хлору приєднуються до всіх атомів вуглецю. В результаті руйнується p- електронна система бензолу і утворюється галагенопохідна циклоалкану

5. Гідрування. Одна з не багатьох реакцій приєднання, в яку може вступати бензол, - реакція гідрування при наявності платинових або нікелевих каталізаторів:

Добування. Бензол виділяють переважно з нафти та кам'яного вугілля при виробництві коксу.

Бензол можна добути з циклогексану за реакцією дегідрування з участю платини як каталізатора або шляхом циклізації і дегідрування нормального гексану при наявності Cr₂O₃:

Бензол утворюється також під час пропускання ацетилену над розжареним активним вугіллям:

Застосування. Бензол є важливою сировиною для органічного синтезу його використовують при добуванні багатьох інших ароматичних сполук. Бензол застосовують в виробництві барвників, пластмас, пестицидів, вибухових речовин, ліків; його використовують як розчинник лаків, фарб.

Бензол входить до складу палива, яке використовується в двигунах внутрішнього згоряння.

Дата добавления: 2014-01-07