Получение. Изомерия, номенклатура

Номенклатура

Изомерия, номенклатура

Определение и классификация

АМИНЫ

ЛЕКЦИЯ 14

Это производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены остатками аммиака (аминогруппами).

Классифицируются:

1) по количеству радикалов, связанных с аминогруппой:

а) первичные амины R-NH₂

б) вторичные амины R-NH-R

в) третичные амины R

N-R

R

2) по количеству аминогрупп

а) моноамины

б) полиамины (диамины, триамины и т.д.)

Кроме изомерии цепи и изомерии положения, амины жирного ряда имеют третий вид структурной изомерии – метамерию.

CH3NH2	Изомеров не имеет
CH3-CH2-NH2 CH3-NH-CH3	Метамеры
CH3-CH2-CH2-NH2 CH3-CH2NH-CH3 CH3 N-CH3 CH3	Метамеры
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-CH-CH2-NH2 CH3	Изомерия цепи
CH3-CH-CH3 NH2	Изомеры положения

1. Систематическая радикально-функциональная – перечисляются радикалы и добавляется слово “амин” (или диамин – если две аминогруппы) и т.д.

(CH₃-CH₂-)₃N H₂N-CH₂-CH₂-NH₂

триэтиламин этилендиамин

2. Систематическая заместительная – берется за основу название углеводорода, к которому добавляется приставка “ амино”. Нумерация со стороны аминогруппы.

1 2 3 4 5 6

CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH-CH₃

NH₂ CH₃ NH₂

1,5-диамино-2-метилгексан

1. Взаимодействие галогеналкилов с аммиаком и аминами

CH₃-I + NH₃ [CH₃N⁺H₃]I^- CH₃NH₂

Йодистый -NH₄I

метиламмоний

При избытке галогеналкила реакция идет дальше.

CH₃-NH₂ + CH₃I CH₃-NH-CH₃ CH₃-N-CH₃ + NH₄I

-NH₄I +NH₃ CH₃

(CH₃)₃N: + CH₃I [(CH₃)₄N⁺]I^-

Йодистый тетраметиламмоний

(полностью замещенная аммониевая соль)

2. Действие гипохлорита на амиды кислот (реакция Гофмана)

O

CH₃-C + NaOCl CO₂ + NaCl + CH₃NH₂

NH₂

3. Восстановление нитросоединений (см. свойства нитросоединений)

4. Восстановление нитрилов кислот и изонитрилов

CH₃-CN + 4H CH₃-CH₂-NH₂

Дата добавления: 2014-01-06