Взаимодействие гомологов бензола с галогенами

Взаимодействие галогеналканов с щелочами

Реакции, которые могут идти по-разному в зависимости от условий.

На реакции, которые не рассматриваются в школьном курсе, но используются в заданиях ЕГЭ.

На преимущественные направления протекания некоторых реакций;

На реакции, которые могут идти по-разному в зависимости от условий;

При действии на галогеналкан водного раствора щелочи получается спирт (идет реакция замещения): С₂Н₅Cl + NaOH (водн.) → С₂Н₅ОН + NaCl

При действии на галогеналкан спиртового раствора щелочи получается алкен (идет реакция отщепления): С₂Н₅Cl + NaOH (спирт.) → С₂Н₄ + NaCl + Н₂О

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами при нагревании в присутствии галогенидов железа (кислот Льюиса) идет замещение в бензольном кольце (в орто- или пара-положении). Чем объемнее радикал, тем вероятнее замещение в пара-положении (влияние пространственного фактора).

FeBr₃, t^oC

+ Br₂ → + HBr

Br

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету идет замещение в радикале (в α-положении, то есть ближайшем к бензольному кольцу).

свет

CH₂ – CH₃ + Br₂ → CHBr – CH₃ + HBr

1.3. Взаимодействие пропена с хлором.

При взаимодействии пропена с хлорной водой при обычных условиях происходит присоединение по месту разрыва π- связи:

CH₃ – CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ – CHCl – CH₂Cl

При взаимодействии пропена с газообразным хлором при 500^оС идет замещение в метильном радикале. Это первая стадия промышленного производства глицерина.

500^оС

CH₃ – CH = CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl – CH = CH₂ + HCl

1.4. Реакции дегидратации спиртов.

При температурах выше 140^оС в присутствии избытка серной концентрированной кислоты происходит внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов: С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + Н₂О

! Внутримолекулярнаядегидратация этанола может идти в присутствии оксида алюминия.

При температурах ниже 140^оС в присутствии недостатка серной концентрированной кислоты происходит межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров: 2С₂Н₅ОН → С₂Н₅–О–С₂Н₅ + Н₂О

Для этанола так же возможна реакция Лебедева, которая идет в присутствии оксида цинка и оксида алюминия:

2С₂Н₅ОН → СН₂=СН – СН = СН₂ + 2Н₂О + Н₂

Дата добавления: 2014-12-27