Общая характеристика. Альдегиды и кетоны алифатического ряда

Альдегиды и кетоны алифатического ряда

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны - реакционноспособные соединения, вступающие в многочисленные реакции. Высокая химическая активность их зависит в основном от присутствия карбо­нильной группы.

Двойная связь карбониль­ной группы (> С=О), как и в этиленовых углеводородах, состоит из одной σ-и одной π -связи. Расположение этих связей практически ничем не отличается от расположения таковых в молекуле этилена. Однако двойная связь в карбонильной группе сильно поляризована за счет смещения π - электронной плотности в сторону более электроотрицательного кислорода.

Знаки + δи-δ (дельта+ и дельта –)означают, что на атоме кислорода имеется избыточная электронная плотность (частично отрица­тельный заряд), а на атоме углерода - их дефицит (частично положительный заряд). Все это является причиной высокой реакционной способности альдегидов и кетонов, прежде всего в реакциях нуклеофильного присоединения.

Реакции нуклеофильного присоединения происходят ступенчато. Реакция начинается с атаки нуклеофильной частицей атома углерода с зарядом +δ:

π-связь разрывается, затем к образовавшемуся аниону присоединяется положительно заряженный катион А⁺ (например, протон Н⁺).

Следует подчеркнуть, что скорость нуклеофильного присоединения тем выше, чем больше частичный положительный заряд +δ на атоме углерода в карбониле. Увеличение или уменьшение этого заряда зависит от природы радикала, связанного с карбонилом.

Дата добавления: 2014-12-26