Химические свойства спиртов

Физические свойства.

Одноатомные спирты.

Спирты имеют значительно более высокие температуры кипения и более высокие температуры плавления по сравнению с соответствующими углеводородами. Аномально высокие температуры кипения спиртов объясняются ассоциацией их молекул за счет образования водородных связей:

Чем менее окружен гидроксил алкильными группами, тем беспрепятственнее проявляется ассоциация, и тем выше температура кипения.

Таблица

Спирты общей формулы С4Н9ОН	Т.кип. ^оС
Н - бутиловый	117,7
изобутиловый	107,9
вторично-бутиловый	99,5
третично-бутиловый	82,5

Спирты с низкой молекулярной массой хорошо растворимы в воде. Бутанол в воде уже растворяется ограничено. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов уменьшается.

Спирты можно рассматривать как производные воды и, как и вода, спирты являются амфотерными соединениями. Как и вода, спирты не являются ни сильными кислотами, ни сильными основаниями. Однако алифатические спирты являются более слабыми кислотами, чем ода (рК _а этанола 18, рК _а воды 15,7). Уменьшение кислотности таких спиртов объясняется положительным (+I) эффектом алкильных заместителей. Кислотные свойства спиртов убывают в следующем порядке:

В силу указанных выше причин спирты не реагируют с водным раствором щелочи. Равновесие этой реакции сдвинуто в сторону исходных соединений:

Замещение атома водорода в спирте можно осуществить действием на спирт активного металла, например, натрия:

2 R- OH + 2 Na 2 R-ONa + H₂

Получаемые при этом соединения называются алкоксидами. Алкоксиды могут быть получены при действии других щелочных металлов, а также магнием или алюминием. Алкоксиды являются сильными основаниями и при действии воды гидролизуются с образованием спирта:

R-ONa + H₂O ROH + NaOH

Реакция образования алкоксида характеризует спирт как слабую кислоту.

Сильные неорганические кислоты протонируют спирты с образованием катиона гидроксония:

R-OH + H⁺ R-OH₂ ⁺

В этой реакции спирт проявляет свойства основания. Реакция протонирования - необходимое условие для вступления спиртов в реакцию замещения.

Дата добавления: 2014-12-27