Физические свойства аминов

Низшие амины - газы, средние - жидкости, высшие - твердые вещества. С увеличением молекулярной массы аминов увеличивается их плотность, повышается температура кипения и уменьшается растворимость в воде. Низшие амины имеют неприятный запах, несколько напоминающий запах аммиака. Ароматические амины пахнут не столь неприятно, как алкиламины, но они,как приавило, токсичны. Некоторые амины являются мощными канцерогенами, например, бензидин, α-нафтиламин.

Бензидин α - нафтиламин

Первичные и вторичные амины способны образовывать межмолекулярные водородные связи, поэтому они имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные соединения с той же молекулярной массой. Поскольку третичные амины не могут образовывать водородных связей, их температуры кипения ближе к температурам кипения соответствующих неполярных соединений. Низкомолекулярные амины смешиваются с водой в любых соотношениях из-за возможности образования водородных связей с молекулами воды.

Стереохимия аминов.

Атом азота в алифатических аминах имеет пиримидальное строение. Третичные амины с тремя различными заместителями у атома азота хиральны, однако,вследствие легкой инверсии (обращение конфигурации) энантиомеры у аминов в настоящее время не выделены.

Конфигурация атома азота не может обращаться, если свободная пара электронов участвует в образовании координационной ковалентной связи, поэтому катион метилаллилфенилбензиламмония конфигурационно устойчив и может разделяться на энантиомеры:

энантиомеры

Дата добавления: 2014-12-27