Гидроксикислоты

Гидроксикислоты содержат в своей молекуле одновременно гидроксильную группу и карбоксильную. В зависимости от взаимного расположения этих групп гидроксикислоты подразделяются на a-, b-,g - и т.д. гидроксикислоты.

гидроксиэтановая 3-гидроксипропановая 4- гидроксибутановая

гликолевая g-гидроксимасляная

Гидроксикислоты - кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, обычно являются более сильными кислотами по сравнению с предельными карбоновыми кислотами. Наличие в молекуле гидроксикислот карбоксильной и спиртовой групп приводит к тому, что эти соединения вступают в реакции, характерные как спиртам, так и кислотам. Например при взаимодействии со спиртом может образоваться сложный эфир кислоты:

этиловый эфир гликолевой кислоты

В то же время известен сложный эфир, образованный этой кислотой как спиртом с уксусным ангидридом:

Гидроксикислоты при нагревании легко отщепляют воду, но в зависимости от положения гидроксильной группы получаются различные вещества. a-Гидроксикислоты при нагревании легко теряют воду и образуют циклические сложные эфиры, называемые лактидами:

Лактид молочной кислоты

b-Гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду, образуя непредельные кислоты:

b-гидроксипропионовая пропеновая кислота (акриловая кислота)

g- и d-Гидроксикислоты при нагревании образуют пяти- и шестичленные циклические внутренние сложные эфиры - лактоны:

лактон g-гидроксимасляной кислоты (γ - бутиролактон)

Фактором,определяющим направление дегидратации гидроксикислот, является устойчивость образующегося цикла. Образование лактидов приводит к устойчивому шестичленному циклу, то же наблюдается при образовании лактонов (5- и 6- членные циклы). В случае b-гидроксикислот должен был бы образоваться четырехчленный лактон, последний мало устойчив, следствием чего является образование a -,b - непредельных кислот.

Дата добавления: 2014-12-27