Карбонильную группу (альдегидную, кетонную)

Альдегидной называется группа, в которой карбонил (>C=O) связан с атомом водорода и углеводородным радикалом (алифатическим или ароматическими)

Кетонной называется группа, в которой карбонил связан с двумя углеводородными радикалами.

В анализе ЛВ, содержащих альдегидную группу, наибольшее значение имеют реакции окисления, конденсации с фенолами, аминами и их производными.

Кетоны менее реакционноспособны. В отличии от альдегидов они окисляются только в жестких условиях. Наибольшее практическое значение для ЛВ, содержащих кетогруппу, имеют реакции конденсации с аминами и их производными.

1. Реакция окисления. Лекарственные вещества, содержащие альдегидную группу окисляются по связи С-Н этой группы до карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода, что и исходный альдегид.

Окисление проходит даже под действием слабых окислителей: йода, растворов комплексных соединений серебра, меди, ртути в щелочной среде при нагревании. Ионы серебра (I), меди (II) и ртути (II) восстанавливаются до свободных металлов или их оксидов, образуя окрашенные осадки, раствор йода обесцвечиваются.

а) реакция с аммиачным раствором нитрата серебр

а (реакция серебряного зеркала)

Формальдегид, окисляясь до аммониевой соли муравьиной кислоты, восстанавливает [Ag(NH₃)₂]NO₃ до металлического серебра, которое осаждается на стенках пробирки в виде зеркала или серого осадка.

б) реакция с реактивом Фелинга. Альдегиды восстанавливают соединение меди (II) до оксида меди (I), образуется кирпично-красный осадок.

в) реакция с реактивом Неcслера. Формальдегид восстанавливает ион [HgI₄] ^2- до металлической ртути – осадок темно-серого цвета.

2.С аминами или их производными. В качестве реактивов используются соединения с первичной ароматической аминогруппой, при этом образуется соединения с азометиновой связью – основание Шиффа, появляется желто-оранжевое окрашивание.

Дата добавления: 2014-01-04