Основні характеристики індукційного ефекту

• Виявляється завжди при наявності атомів з різною електронегативністю.

• Розповсюджується лише через σ-зв’язки і завжди в одному напрямку

• Загасає по ланцюгу через 3-4 σ-зв’язки.

Мезомерний ефект (ефект спряження) – процес передачі електронного впливу замісника по спряженій системі π-зв’язків

Спряженою називається система, що складається з простих і кратних зв’язків, які чергуються, або ж коли поряд з вуглеводневим атомом, що утворює кратний зв’язок, знаходиться атом з неподіленою парою р-електронів, або атом, що має вакантну р-орбіталь. Спряжені системи можуть бути з відкритим і закритим ланцюгом, наприклад:

Від виду орбіталей, що перекриваються розрізняють декілька типів спряження:

Спряження – енергетично вигідний процес, що відбувається з виділенням енергії. Спряжені системи характеризуються підвищеною термодинамічною стабільністю.

Зміщення електронної густини в системі відбувається лише за наявності в спряженій системі електронодонорних або електроноакцепторних замісників.

Мезомерний ефект позначають буквою М а зміщення електронної густини в спряженій системі – загнутою стрілкою.

Позитивний мезомерний ефект виявляють замісники, що надають електрони в спряжену систему. До них відносять атоми, що мають негативний заряд (аніони) або неподілені пари електронів.

Негативний мезомерний ефект виявляють замісники, що зміщують на себе електрони зі спряженої системи. До них відносять атоми, що мають вільну орбіталь (карбокатіон), а також атомні групи типу –СН=Х, або –С≡Х, де Х – атом більш електронегативний ніж атом карбону.

Дата добавления: 2014-01-11