Геометрична ізомерія

Геометричні ізомери – стереоізомери з різним розташуванням атомів в просторі, що викликане обмеженнями обертання навколо ковалентних зв’язків.

цис -Бутен-2 транс -Бутен-2

Обертання атому карбону навколо подвійного C = C зв’язку на кут 90° призводить до руйнування p зв’язку.

Приклади геометричних ізомерів:

цис -1,2-Дихлоретан транс -1,2-Дихлоретан

цис - Бутендіова кислота транс -Бутендіова кислота

Геометричні ізомери мають різні фізичні і хімічні властивості.

Фізичні властивості	цис -Бутен-2	транс -Бутен-2
Температура плавлення (°C)	–139	–106
Температура кипіння (°C)

транс -бутен-2 має вищу температуру плавлення
Þ більш регулярна і симетрична структура

Þ молекули спаковані більш компактно в кристалічну решітку

Þ складніше зруйнувати решітку

Þ вища температура плавлення

цис -Бутен-2 має вищу температуру кипіння в результаті існування дипольного моменту

Þ Молекули утримуються разом завдяки диполь-дипольній взаємодії

Þ транс -iзомер не має дипольного моменту, його молекули утримуються завдяки миттєвих індукованих диполів

Þ диполь-дипольна взаємодія сильніша

Þ цис -Бутен-2 має вищу температуру кипіння

Дата добавления: 2014-01-11