Властивості енантіомерів: Оптична активність

Енантіомери мають ідентичні фізичні властивості

Фізичні властивості	(+) Бутанол-2	(–) Бутанол-2
Температура плавлення (°C)	99.5	99.5
Густина (г/см3 при 20°C)	0.808	0.808
Показник заломлення (при 20°C)	1.397	1.397

Енантіомери мають різні властивості по відношенню до поляризованого світла.

Коли промінь поляризованого світла пропускають через розчин енантіомеру площа поляризації обертається.

Два енантіомери, що є дзеркальним відображенням один одного, викликають ротацію однакову за величиною але різну за напрямком. Один - за годинниковою стрілкою, інший – супротив.

Енантіомери називають також оптичними ізомерами або оптичноактивними речовинами

Поляриметр – пристрій для вимірювання ефекту оптичної активності речовин на поляризованому світлі.

У разі, коли ємність поляриметру пуста або містить оптичнонеактивну речовину, вісі площиннополяризованого світла і аналізеру бідуть абсолютно паралельні.

У разі оптичноактивної речовини площина поляризації поляризованого світла буде обернена після проходження світла через речовину.

Якщо вісь аналізеру повернуто за годинниковою стрілкою, обертання називають позитивним (+).

Якщо вісь аналізеру повернуто проти годинникової стрілки, обертання називають негативним (–).

Якщо молекула має один хоральний центр – вона існує у вигляді двох ізомерів. Зі збільшенням числа асиметричних атомів кількість ізомерів збільшується і визначається за формулою, де N – число ізомерів; n – число хіральних центрів.

Наприклад бромояблочна кислота, що містить два асиметричних атоми існує у вигляді 2² = 4 ізомерів.

Стереомери І і ІІ, а також ІІІ і ІV – енантіомери, а І і ІІІ, І і ІV, а також ІІ і ІІІ, ІІ і ІV не є дзеркальним відображенням один одного, вони відрізняються конфігурацією при одному з асиметричних атомів. Такі стерео ізомери називають діастереомерами. На відміну від енентіомерів вони мають різні фізичні і хімічні властивості.

Коли молекула містить два асиметричних атоми вуглецю з однаковим набором замісників, число стереоізомерів зменшується до трьох. У даному випадку один із ізомерів має площину симетрії, тому він сумісний зі своїм дзеркальним відбиттям (оптично не активний), він називається мезо -формою. Наприклад винна кислота. Кожен енантіомер винної кислоти по відношенню до мезо-форми є діастереомером. Це приклад коли молекула, що має декілька хіральних центрів в цілому може бути ахіральною.

Рацемічна форма (рацемат) - суміш рівних кількостей енантіомерів. Рацемічна форма оптично неактивна. Рацемати відрізняються від індивідуальних енантіомерів фізичними властивостями (температура плавлення, розчинність, спектральні характеристики). На практиці частіше приходиться мати справу не з чистими енантіомерами, а з рацематами.

Дата добавления: 2014-01-11