Химические свойства. 1) Алифатические сульфокислоты:

Способы получения

1) Алифатические сульфокислоты:

2) Ароматические сульфокислоты получаются сульфированием бензола и его производных.

Сульфогруппа – сильный ЭА, обладает высокой кислотностью (сравнима с серной кислотой), при нуклеофильной атаке по соседнему С-атому может замещаться на другие остатки. Высокая полярность и способность к гидратации - причина растворимости сульфокислот в воде.

1) Кислотность

2) Замена сульфогруппы на другие остатки

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ СУЛЬФОКИСЛОТ

Алканы реагируют со смесью хлора и сернистого ангидрида при УФ-освещении (реакция сульфохлорирования), образуя сульфохлориды:

(реакция идет по радикальному механизму аналогично хлорированию)

Ароматические сульфохлориды получаются при действии хлорсульфоновой кислоты на арены (электрофильное замещение):

Атом хлора в сульфохлоридах весьма подвижен и легко замещается другими нуклеофилами.

В реакциях сульфохлоридов с аммиаком и аминами образуются сульфамиды:

Среди сульфамидов известно много лекарственных веществ. Наиболее значительные из них – это производные сульфаниламида (амида сульфаниловой кислоты):

Сульфамидную группу содержат лекарственные вещества-диуретики, задерживающие обратное всасывание ионов натрия в почечных канальцах: это фуросемид, дихлотиазид и их химические аналоги – буфенокс, имипрамид, клопамид и др.

Некоторые сульфамиды обладают интенсивным сладким вкусом и применяются как заменители сахара для диабетиков, например:

ЛИТЕРАТУРА:

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 408 – 419, 494 – 508.

24.11.10

Дата добавления: 2014-01-20