D –галактопиранозидо-a- D-глюкопираноза

Уже название этого сахара говорит о том, что он встречается в молоке млекопитающих; женское молоко содержит 5—8% лактозы, коровье - 4-6%.В промышленном масштабе лактозу получают в качестве побочного продукта при производстве сыра.
Полученное вещество представляет собой белые кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха, слабого сладкого вкуса.
Полуацетальный гидроксил глюкозы в молекуле лактозы, в отличие от молекулы сахарозы, остается свободным, поэтому лактоза является мутаротирующим и восстанавливающим сахаром.

Идентификация
1. Инфракрасная спектроскопия.
2. Тонкослойная хроматография.
3. 0,25 г лактозы растворяют в 5 мл воды, добавляют 5 мл раствора аммиака и нагревают на водяной бане при 80° в течении 10 минут - появляется красное окрашивание.
4. Раствор лактозы восстанавливает медно-тартратный реактив (реактив Феллинга).
(ГФУ) регламентирует прозрачность и окраску раствора, кислотность или щелочность, поглощение раствора в УФ- и видимом свете, содержание тяжелых металлов, воды, сульфатной золы.
Удельное вращение 10 % раствора лактозы в пересчете на сухое вещество должно составлять от +54,4° до +55,9. Измерение угла вращения проводят через 30 минут после прибавления к раствору лактозы 0,2 мл раствора аммиака.
Количественное определение лактозы можно проводить теми же методами, что и глюкозы.
Применение. Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности и поэтому используется для приготовления порошков с легко гидролизующимися веществами, как наполнитель при производстве таблеток и капсул. Она имеет плотность, близкую к плотности большинства ядовитых и сильнодействующих веществ и поэтому широко применяется для изготовления тритураций. Входит лактоза и в состав питательных смесей для детского диетического питания.

Гликозиды
Гликозиды - это природные углеводсодержащие вещества, в которых гликозильная часть молекулы (циклическая форма сахаров) связана с органическим радикалом не являющимся сахаром (aнгликон или генин).
По природе сахарной части гликозиды делят на две группы: пиранозиды и фуранозиды. Различают также a- и?-гликозиды в зависимости от конфигурации углевода, связанного с агликоном. Сахарная часть молекулы может содержать один или несколько связанных между собой сахаров.
Связь сахарного остатка с генином осуществляется либо через кислород (О-гликозиды), либо через азот (N-гликозиды) либо через серу (тиогликозиды).
О-гликозиды по характеру агликона делят на:
1) фенологликозиды (гликозиды толокнянки - арбутин);
2) антрахинонгликозиды (гликозиды крушины, ревеня, алоэ);
3) флавонгликозиды (катехины, рутин);
4) азотосодержащие О-гликозиды (амигдалин);
5) глюкоалкалоиды (соласодин);
6) стероидные гликозиды (сердечные гликозиды);
7) дубильные вещества (танин);
8) сапонины.
Сердечные гликозиды - биологически активные вещества, содержащиеся в некоторых видах растений или выделениях некоторых видов жаб и обладающие способностью в малых дозах оказывать специфическое действие на сердечную мышцу.
Сахара, входящие в состав сердечных гликозидов, за исключением глюкозы и рамнозы, специфичны для данной группы веществ и представляют собой 6-дезоксигексозы (L-рамноза), 2,6-дезоксигексозы (D-дигитоксоза) или их З-О-метиловые эфиры (D-цимароза, L-олеандроза).
Агликоны (генины) сердечных гликозидов имеют стероидную структуру, т.е. являются производными циклопентанпер-гидрофенантрена.
По химическому строению агликоны можно разделить на две группы, отличающиеся структурой присоединенного в положении 17 лактонного цикла. Сердечные гликозиды, содержащие пятичленное лактонное кольцо принято называть карденолидами, а имеющие шестичленное лактонное кольцо с двумя двойными связями - буфадиенолидами.

Специфическое действие гликозида на сердце обусловлено наличием в молекуле агликона лактонного цикла в положении 17 и гидроксила в положении 14. На кардиотоническое действие большое влияние оказывает заместитель в положении 10. Для большинства агликонов это метальная или альдегидная группа.

Дата добавления: 2014-01-20