Основание - соединение, способное принимать этот протон,т.е. акцептор протонов

Кислота - соединение, способное отдавать протоны,т.е. кис­лота - донор протонов.

П л а н

Кислотно-основные свойства органических соединений

Лекция № 6

6.1 Кислотность органических соединений

6.2. Основность органических соединений

6.3. Амфотерность органических соединений

I. Определения Аррениуса для кислот и оснований, как соединений, которые в водной среде отдают ионы Н⁺ и ОН^–, химиков-органиков не удовлетворяют.

Современные представления о природе кислот и оснований берут свое начало из определений, предложенных датским физико-химиком Бренстедом в 1923 году.

Из множества функциональных групп, входящих в состав органи­ческих соединений наиболее важны в биологическом плане - группы -ОН, -SH, -NН₂, -СООН, которые обуславливают кислотно-основные свойства органических соединений.

Многие соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности (белки, липиды, нуклеиновые кислоты, углеводы) являются полифункциональными соединениями, т.е. проявляют слабые кислотные и основные свойства.

Теория Бренстеда-Лоури носит название протонной или протолитической.

Донорами и акцепторами протонов могут быть как нейтральные молекулы, так и заряженные ионы.

Кислотно-основной процесс может быть представлен следующей схемой:

Рис

Т.о. кислота1 и сопряженное ей основание1, а также основание2 с сопряженной кислотой2 образуют две кислотно-основные пары. В кислотно-основном равновесии существует важная закономерность: чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание и наоборот.

Кислотность и основность - понятия относительные, эти свойства взаимосвязаны между собой и проявляются одновремен­но, т.е. соединение способно проявлять кислотные свойства только в присутствии основания и наоборот.

Количественно дать оценку кислотности для многих биологических веществ через К_аневозможно. Поэтому кислотность оценивают с точки зрения стабильности (устойчивости) образующегося из кислоты аниона.

Кислотность и основность соединений по отношению к воде оп­ределяют в величинах рН

рН = - lg Н ⁺

Количественно дать оценку кислот через рК_а для многих биоло­гических веществ невозможно, поэтому сравнительный анализ силы кислот проводят путем сопоставления стабильности (устойчивости) анионов, образующихся из кислоты: чем стабильнее анион, образую­щийся из кислоты, тем сильнее кислота.

Стабильность аниона определяется рядом факторов.

1. Устойчивость аниона обусловлена делокализацией отрицательного заряда: чем выше степень делокализации отрицательного заряда в аниона, тем устойчивее образующийся анион, тем сильнее кислотные свойства. Эффект сопряжения способствует стабилизации аниона и усилению кислотных свойств.

2. Устойчивость аниона определяется электроотрицательностью элемента в кислотном центре. Чем больше электроотрицательность, тем сильнее кислотные свойства (ЭО обычно сравнивают для элементов одного периода).

3. Устойчивость аниона связана с поляризуемостью атома в кислотном центре.

Поляризуемость атома – мера смещения внешнего электронного облака под действием электрического поля (чем больше электронов на внешнем энергетическом уровне и чем дальше они расположены от ядра, тем больше поляризуемость.

4. Сольватационные эффекты оказывают влияние на устойчивость аниона. Чем больше эыыект сольватации, тем сильнее кислотные свойства.

5. Электронная природа заместителя. Связанного с кислотным центром влияет на устойчивость аниона.

Электроакцепторные (ЭА) заместители усиливают кислотные свойства.

Электродонорные (ЭД) заместители уменьшают кислотные свойства.

В зависимости от природы элемента, связанного с атомом Н, все кислоты делят на 4 основные группы:

ОН - кислоты: карбоновые кислоты, спирты, фенолы.

SН - кислоты: тиолы, тиоловые кислоты.

NН - кислоты: амины, амиды, имиды, гетероциклические азотсодержащие соеди­нения.

СН - кислоты: углеводороды и их производные.

Дата добавления: 2014-01-20