Стереоизомерия веществ с несколькими асимметричными центрами

Если в молекуле n асимметричных атомов углерода, тогда общее количество стереоизомеров определяется формулой N = 2ⁿ. Пример, бромяблочная кислота (N = 2² = 4):

Пары веществ I и II, как и III и IV, являются энантиомерами (зеркальными изомерами), имеют одинаковые физические и химические свойства, кроме знака вращения. Все остальные пары стереоизомеров (I и III, I и IV, II и III, II и IV) называют s-диастереомерами, или просто диастереомерами (конфигурация вокруг простой s-связи, диа – раздельный). Это стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами. Они имеют различные физические и химические свойства (в том числе и углы вращения), поэтому их можно разделить обычными способами как обычные вещества (перекристаллизацией, хроматографией). Энантиомеры же в виде рацематов обычными способами не разделяются.

Если при двух асимметричных центрах набор 4-х заместителей одинаков, тогда число стереоизомеров уменьшается. Пример, винная кислота:

Зеркально отображенные формулы III и IV – это формулы одного и того же вещества (они легко взаимно превращаются простым поворотом на 180 ^о), которое называют мезовинной кислотой (от лат. мезо – средний). Мезовинная кислота оптически не активна, ибо имеет такой элемент симметрии как плоскость симметрии и поэтому не взаимодействует с поляризованным излучением.

Дата добавления: 2014-01-11