Карбонильные соединения

Карбонильные соединения – это производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная группа

Альдегидами называют соединения, в которых атом углерода карбонильной группы связан, по крайней мере, с одним атомом водорода;

кетонами называют соединения, в которых углерода карбонильной группы связан с двумя углеводородными радикалами.

альдегид

кетон

При названии соединений по правилам номенклатуры IUPAC нумерация углеродной цепи осуществляют с той стороны, где ближе расположена карбонильная группа, для альдегидов в название главной цепи добавляют суффикс –аль,для кетонов –он.

При одинаковом количестве углеродов в цепи альдегиды и кетоны взаимно изомерны.

пропаналь пропанон

Способы получения.

1. Окисление спиртов

2. Каталитическое дегидрирование спиртов (дегидрирование проводят в газовой фазе)

в качестве катализатора могут быть использованы: Ag, Cr, Ni, ZnO и другие.

3. Щелочной гидролиз дигалогенпроизводных углеводородов протекает через образование неустойчивого продукта замещения каждого галогена на гидроксильную группу:

4. Гидратация алкинов (реакция М.Г.Кучерова). В результате этой реакции получаются кетоны, только в случае гидратации этина получают этаналь.

5. Прямое присоединение СО и Н₂ к алкенам (оксосинтез).

6. Окисление алкенов Химические свойства

Основные химические свойства альдегидов и кетонов связаны с наличием в их структуре карбонильной группы, для которой характерна полярность двойной связи углерода с кислородом. В кетонах полярность связи понижается сильнее, чем в альдегидах благодаря электронным компенсационным эффектам алкильных радикалов R, поэтому реакционная способность альдегидов выше, чем у кетонов.

На схемах показано распределения электронной плотности в карбонильной группе альдегидов и кетонов.

1.Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы

1.1. Присоединение водорода протекает на никелевом катализаторе с разрывом двойной углерод – кислородной связи. 1.2. Присоединение HCN с разрывом двойной углерод – кислородной связи.

1.3. Взаимодействие со спиртами (в реакцию вступают только альдегиды) протекает в две стадии, на первой – образуются полуацетали, на второй – ацетали. Вторая стадия проходит только в присутствии каталитического количества HCl/

полуацеталь ацеталь

2. Замещение кислорода на галоген. Для этой реакции используют PCl₅ или PBr₃, при этом соответственно валентностям замещение происходит на два атома хлора или брома.

3. Окисление.

3.1.Альдегиды окисляются очень легко, даже кислородом воздуха. Реакции окисления альдегидов служат качественными.

Реакция «серебряного зеркала»:

Реакция с «реактивом Фелинга»:

этаналь этановая кислота

3.2.Кетоны не окисляются слабыми окислителями, а сильными - с разрушением углеродной цепи.

Дата добавления: 2014-01-20