Распространение лигнанов в растительном мире

ЛИГНАНЫ

Лигнаны - это группа природных фенольных соединений, производных димеров фенилпропанового ряда, связанных между собой С-С-связью между средними бета -атомами углерода боковых цепей. Термин «лигнаны» был впервые введен Хеуорсом в 1936 году.

Общую структуру димера (С₆-С₃-С₃-С₆) можно представить схемой:

Лигнаны довольно широко распространены в растительном мире. Особенно часто встречаются в растениях семейств сложноцветных (Asteraceae), аралиевых (Araliaceae), барбарисовых (Berberidaceae), березовых (Betulaceae), буковых (Fagaceae), гречишных (Polygonaceae), норичниковых (Scrophulariaceae), рутовых (Rutaceae), сосновых (Pinaceae), лимонниковых (Schisandraceae).

Лигнаны накапливаются во всех органах и тканях растений. Максимальное накопление лигнанов наблюдается преимущественно в период плодоношения в семенах и плодах лимонника, а также в подземных частях - корневищах и корнях элеутерококка, корневищах с корнями подофилла.

Классификация лигнанов

Многообразие лигнанов обусловлено расположением фенольных ядер, степенью их окисленности, степенью насыщенности боковых цепей, степенью окисления гамма- углеродных атомов.

Классификация лигнанов основана на строении углеродного скелета. В настоящее время практическое применение имеют следующие группы лигнанов:

1. Производные дибензилбутана:

К этой группе относятся лигнаны, содержащиеся в смоле, получаемой из древесины гваякового дерева – Guajacum officinale L. (кислота гваяретовая), а также в плодах кубебы – Piper cubeba L. (кубебин).

Кислота гваяретовая

2. Производные дибензоциклооктандиена:

Содержатся в плодах и семенах лимонника китайского – Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. (схизандрин).

Схизандрин

3. Производные дибензилбутиролактона:

Арктиин

(cодержится в корнях лопуха (Arctium spp.))

4. Производные 2,6 – дифенилтетрагидрофурофурана.

Содержатся в корневищах и корнях элеутерококка колючего – Eleutherococcus senticosus (Rupr. et Maxim.) Maxim. (сирингарезинол и его гликозид – элеутерозид Е) и семенах кунжута – Sesamum indicum L. (сезамин).

R = OH - сирингарезинол

R = O-Glc – элеутерозид Е

5. Производные 1-фенилтетрагидронафталин-2,3-бутиролактона:

Содержатся в смоле и подземных органах подофилла щитовидного – Podophyllum peltatum L.

Подофиллотоксин

6. Особую группу соединений составляют флаволигнаны, имеющие более сложную структуру (С₆-С₃-С₆-С₃-С₆) и сочетающие в себе свойства флавоноидов и лигнанов, например силибин, силидианин и силихристин, содержащиеся в плодах расторопши пятнистой – Silybum marianum (L.) Gaertn.

Силибин

Дата добавления: 2014-01-11