Биосинтез алкалоидов

Распространение алкалоидов в растительном мире. Значение для жизни растений

По современным представлениям растения, содержащие алкалоиды, составляют около 10 % всей мировой флоры. Наиболее широко алкалоиды распространены у покрытосеменных растений. Особенно богаты алкалоидами растения семейств маковые (Papaveraceae), пасленовые (Solanaceae), бобовые (Fabaceae), кутровые (Аросупасеае), мареновые (Rubiaceae), лютиковые (Ranunculaceae), логаниевые (Loganiaceae) и др. В зависимости от количества родов и видов растений, содержащих алкалоиды, все семейства делят на 3 группы:

· высокоалкалоидные семейства - содержат не менее 20 % родов, содержащих алкалоидоносные виды растений;

· среднеалкалоидоносные семейства - содержат от 10 до 20 % родов, имеющих алкалоидоносные виды;

· малоалкалоидоносные семейства – содержат от 1 до 10 % родов с алкалоидоносными видами растений.

В растениях алкалоиды находятся в виде солей органических и неорганических кислот (лимонной, щавелевой, яблочной, уксусной, фосфорной и т.д.), растворенных в клеточном соке.

Обычно содержание алкалоидов в растениях невелико и составляет 0,01-0,1 %. Если в растении накапливается 1-3 % алкалоидов, сырье считается высокоалкалоидным. Только некоторые растения, например культивируемые сорта хинного дерева, накапливают в коре до 15-20 % алкалоидов. Большинство растений содержат несколько алкалоидов (катарантус розовый - более 60). Чаще всего, в растении количественно преобладает один или 2-3 алкалоида, содержание других значительно меньше. Алкалоиды одного растения, как правило, имеют довольно близкое строение.

Алкалоиды накапливаются в листьях, плодах, семенах, коре, подземных органах. У некоторых растений алкалоиды содержатся во всех частях в значительных количествах (красавка). Но у большинства алкалоиды преобладают только в каком-либо одном органе или части растения. Так, например, в чае китайском алкалоиды накапливаются в листьях, в дурмане индейском, чилибухе – в плодах или семенах, в раувольфии, безвременнике – в подземных органах.

Различные части растения отличаются не только по количественному содержанию алкалоидов, но и по качественному составу. Например, у термопсиса ланцетного в траве преобладает алкалоид термопсин, а в семенах – цитизин.

Биологические функции алкалоидов пока до конца не выяснены. В последнее время считают, что алкалоиды:

· участвуют в обмене веществ;

· являются стимуляторами и регуляторами роста;

· выполняют защитную роль.

Большинство алкалоидов образуются из аминокислот. В зависимости от происхождения и местоположения атома азота в структуре молекулы, все алкалоиды делят на три группы:

· истинные алкалоиды – соединения, которые образуются из аминокислот и содержат атом азота в составе гетероцикла;

· протоалкалоиды – соединения, которые образуются из аминокислот, но не имеют гетероциклов и содержат алифатический атом азота в боковой цепи;

· псевдоалкалоиды – азотсодержащие соединения терпеновой и стероидной природы, образуются из кислоты мевалоновой по типу синтеза изопреноидов.

Классификация алкалоидов

В настоящее время открыто около 10 000 алкалоидов, из которых около 4 000 имеют доказанное строение. Такое огромное количество и многообразие алкалоидов не дают возможности разработать единую классификацию.

В основу классификации алкалоидов могут быть положены разные принципы, поэтому различают несколько видов классификаций алкалоидов.

1. В основе фармакологической классификации лежит характер фармакологического действия алкалоидов на организм:

· наркотические алкалоиды;

· местноанестезирующие алкалоиды;

· спазмолитические алкалоиды и т.д.

2. В основе ботанической классификации лежит систематическая принадлежность растений, из которых выделены алкалоиды, к определенному роду или семейству:

алкалоиды табака;

алкалоиды мака;

алкалоиды спорыньи и т.д.

3. В основе биогенетической классификации, предложенной английским ученым Хегнауэром, лежит строение аминокислот, которые являются вероятными предшественниками алкалоидов в растениях:

· алкалоиды триптофана;

· алкалоиды фенилаланина и т.д.

4. Наиболее удобна и чаще всего используется в фармакогнозии химическая классификация, предложенная А.П. Ореховым, в основе которой лежат особенности химического строения алкалоидов, в частности, структура азотсодержащего гетероцикла.

В зависимости от строения углеродноазотного цикла А.П. Орехов разделил все алкалоиды на 13 групп:

1. Алкалоиды с азотом в боковой цепи или ациклические алкалоиды (без гетероциклов): эфедрин из видов эфедры, капсаицин из плодов стручкового перца, колхицин и колхамин из клубнелуковиц видов безвременника.

2. Алкалоиды, производные пирролидина и пирролизидина: платифиллин из крестовника плосколистного.

3. Алкалоиды, производные пиридина и пиперидина, делятся на несколько групп:

а) простые производные пиридина и пиперидина: лобелин из лобелии вздутой, кониин из плодов болиголова пятнистого;

б) бициклические неконденсированные системы: анабазин из анабазиса безлистного, никотин из листьев табака;

в) бициклические конденсированные системы пиперидина и пирролидина (производные тропана): гиосциамин, скополамин из красавки, белены, видов дурмана.

4. Алкалоиды, производные хинолизидина: пахикарпин, термопсин, цитизин (софора толстоплодная, виды термопсиса).

5. Алкалоиды, производные хинолина: хинин из хинной коры, эхинопсин из плодов мордовника.

6. Алкалоиды, производные изохинолина: морфин, кодеин и папаверин из коробочек мака, хелеритрин, сангвинарин из травы чистотела и маклейи, глауцин из травы мачка желтого, берберин из корней барбариса.

7. Алкалоиды, производные индола: алкалоиды спорыньи, барвинка малого, резерпин и аймалин из корней раувольфии, стрихнин из семян чилибухи, винбластин и винкристин из листьев катарантуса розового.

8. Алкалоиды, производные пурина: кофеин из листьев чая, семян кофе, теобромин из семян шоколадного дерева.

9. Алкалоиды, производные хиназолина: пеганин из травы гармалы обыкновенной.

10. Алкалоиды, производные имидазола: пилокарпин из листьев видов пилокарпуса.

11. Стероидные алкалоиды: соласонин из травы паслена дольчатого, алкалоиды чемерицы.

12. Дитерпеновые алкалоиды: алкалоиды аконитов и живокостей.

13. Алкалоиды неустановленного строения.

На основании этой классификации систематизируется и сырье, содержащее алкалоиды.

Дата добавления: 2014-01-11