Гетероциклические соединения

План

ЛЕКЦИЯ №50.

Вопросы для самопроверки

1. Поясните алгоритм проектирования функциональных схем автоматизации.
2. Что собой представляет автоматизированное рабочее место (АРМ) оператора-технолога?

Основная литература по теме:

1. Благовещенская М.М Информационные технологии систем управления технологическими процессами. Учебник для вузов/М.М. Благовещенская, Л.А. Злобин. -М.: Высшая школа, 2005.-768с.

Дополнительная литература:

2. Евдокимова Г.М., Селевцев Л.И. Автоматизация производственных процессов в мясной и молочной промышленности. – М.: Колос, 2000. – 240 с.6 ил. – (Учебники и учеб. пособия для студентов средних специальных учебных заведений).

Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты.

1. Общая характеристика гетероциклических соединений.

2. Общая характеристика нуклеиновых кислот.

3. Пиримидиновые и пуриновые основания.

4. Нуклеотиды и нуклеозиды.

5. Строение молекул ДНК и РНК, их биологическая роль.

Гетероциклическими (от греч. heteros – разный) называют органические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов (N, O, S и др.), которые в этом случае носят названия гетероатомы.

В цикле могут быть один, два и более гетероатомов.

Гетероциклические соединения обычно классифицируют по размеру цикла. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные гетероциклы.

Простейшие пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом – фуран, тиофен и пиррол:

Эти гетероциклы имеют плоское строение и единую π-систему из шести электронов (по одному от четырех атомов углерода и пара электронов – от атома кислорода, серы или азота). В этом проявляется сходство данных соединений с бензолом: гетероциклы обладают ароматическим характером и склонны к реакциям замещения.

Несколько более подробно рассмотрим свойства пиррола. Он представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения 130°С, плохо растворимую в воде, с характерным запахом.

По своему химическому характеру пиррол является амфотерным соединением. Наличие неподеленной электронной пары у атома азота обуславливает основные свойства пиррола, однако они очень ослаблены вследствие участия этой пары в образовании π-электронной системы кольца. Поэтому пиррол не образует устойчивых солей с кислотами. Кислотные свойства пиррола также выражены очень слабо, они проявляются, в частности, при взаимодействии со щелочными металлами, например:

Производные пиролла являются биологически важными природными соединениями. К ним относятся красящие вещества животного и растительного происхождения – порфирины. Порфирин крови – гем, порфирин растений – хлорофилл, порфирин желчи – билирубин. В основе всех порфиринов лежит ситсема, состящая из четырех пиррольных ядер. В геме крови эти ядра связаны атомом железа, в хлорофилле – атомом магния.

Из шестичленных гетероциклов наибольшее значение имее6т пиридин: бесцветная жидкость с температурой кипения 115°С, обладающая сильным и неприятным запахом. Пиридин, как и бензол, имеет общее π-электронное облако из шести электронов. Однако его ароматические свойства выражены слабее, чем у бензола, что объясняется менее равномерным распределением электронной плотности в кольце (влияние электроотрицательного атома азота).

Неподеленная электронная пара атома азота в молекуле пиридина (в отличие от пиррола) не участвует в образовании единой π-электронной системы, поэтому пиридин проявляет достаточно выраженные основные свойства и легко образует соли с кислотами, например:

Проявляя основные свойства, пиридин и его гомологи известны под общим названием пиридиновые основания.

Дата добавления: 2014-01-11