Химические свойства. В галоидангидридах кислот галоид очень подвижен, т.е

В галоидангидридах кислот галоид очень подвижен, т.е. легко вступает в реакции обмена. В этом отношении все галоиды ведут себя примерно одинаково. Причина подвижности – значительный частичный положительный заряд (d+) на углероде, связанном тремя своими валентностями с сильноотрицательными атомами (кислород и хлор), и в результате – доступность углеродного атома для нуклеофильной атаки.

С повышением молекулярной массы реакционная способность хлорангидридов понижается.

1. Реакции замещения

При взаимодействии хлорангидрида уксусной кислоты с диметиламином образуется диметилацетамид – полярный растворитель:

2. Реакция Гриньяра

В реакциях с реактивом Гриньяра хлорангидриды кислот, так же как и сложные эфиры, дают вначале кетоны, а затем с избытком реактива третичные спирты:

3. Взаимодействие с кадмийорганическими соединениями.

При взаимодействии одного моля безводного хлорида кадмия с раствором фенилмагнийбромида в эфире образуется фенилкадмийхлорид, который, реагируя с ацетилхлоридом, образует ацетофенон с высоким выходом:

При взаимодействии двух молей фенилмагнийбромида с одним молем хлорида кадмия образуется дифенилкадмий, который также хорошо реагирует с ацетилхлориом

4. Гидрирование.

В результате каталитического гидрирования хлорангидриды высших кислот могут быть превращены в альдегиды:

5. Реакция Фриделя-Крафтса.

Дата добавления: 2014-01-11