Нуклеофильное замещение сульфогруппы

Замена атома галогена на группу -SO3Na

В качестве реагентов в реакции Штреккераиспользуют сульфиты калия и натрия:

Механизм реакции S_N2, поэтому в случае использования первичных алкилгалогенидов выходы сульфокислот составляют 70—90 %, вторичных — 20—25 %. Третичные алкилгалогениды превращаются в олефины.

В реакцию вступают также галогензамещенные кислоты, спирты, кетоны и ароматические соединения с подвижным галогеном.

При нагревании до 200—350 °С щелочные соли аренсульфокислот могут быть превращены в фенолы, амины, гидразины, тиолы, карбоновые кислоты или нитрилы:

Особенно часто нуклеофильное вытеснение сульфогруппы используется для промышленного получения фенолов. Поскольку процесс обычно проводят со щелочью при высокой температуре, то он известен также под названием реакции щелочного плавления.

Дата добавления: 2014-10-15