Химические свойства. Амины- производные аммиака, полученные замещением атомов водорода на углеводородные радикалы

Номенклатура.

Амины

Амины - производные аммиака, полученные замещением атомов водорода на углеводородные радикалы.

По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, вторичные и третичные амины:

первичные (R–NH₂),вторичные (R–NH–R') и третичные (R–N–R") амины.

I

R'

Четвертичная аммониевая соль вида [R₄N]⁺Cl^- является органическим аналогом аммониевой соли.

По характеру органического радикала R амины различают на алифатические (насыщенные, ненасыщенные) и ароматические амины.

По числу NH₂-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и т. д.

Построение названий аминов производится прибавлением приставки амино- к названию соответствующего углеводорода (первичные амины) или окончания -амин к перечисленным названиям радикалов, связанных с атомом азота (для любых аминов).

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Амины, как и аммиак, обладают основными свойствами, а значит, способны взаимодействовать с кислотами с образованием соответствующих аммониевых солей.

Аммониевые соли хорошо растворимы в воде, но плохо растворяются в органических растворителях. Водные растворы аминов обладают щелочной реакцией:

Амины вступают в реакции алкилирования с галогеналканами с образованием вторичных и третичных аминов. Алкилирование – это реакция введения в молекулу R- алкильного радикала.

CH₃-NH₂ + C₂H₅Br = CH₃-NH-C₂H₅ +НBr (метилэтиламин)

При нагревании амины вступают в реакции ацилирования с карбоновыми кислотами и их ангидридами с образованием N-замещенных амидов. Ацилирование – это реакция введения в молекулу ацильного радикала (R-C=O)

Качественной реакцией на амины является реакция с азотистой кислотой с выделением газа азота и спирта.

C₂H₅NH₂ + HNO₂ → C₂H₅OH + N₂↑+H₂O

В ароматических аминах аминогруппа ориентирует другие заместители в орто- и пара-положения бензольного кольца. Поэтому галогенирование анилина происходит быстро и в отсутствие катализаторов, причем замещаются сразу три атома водорода бензольного кольца, и выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина (о,о,п-триброманилина):

Эта реакция бромной водой используется как качественная реакция на анилин.

Дата добавления: 2014-10-15