Тема: Непредельные углеводороды

План лекции:

1. Определение алкенов.

2. Строение углеводородов ряда этилена.

3. Получение алкенов.

4. Физические и химические свойства.

5. Применение алкенов.

Непредельными называются углеводороды с двойными и тройными углерод-углеродными связями. Углеводороды с одной двойной связью состава C_nH_2n относятся к этиленовому ряду, их простейший представитель – этилен C₂H₄. Известны и циклические непредельные углеводороды, например, циклогексен C₆H₁₀ с одной двойной связью. Углеводороды с одной тройной связью состава C_nH_2n-2 называются диенами.

Этилен и его производные (алкены)

В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp²-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по три 2sp²-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р -орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО.

Простейшие представители:

Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp²-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp²-гибридизованных атомов углерода. Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:

С=С σ-связь (перекрывание 2sp²-2sp²) и π-связь (2р_z-2р_z)

С–Н σ-связь (перекрывание 2sp²-АО углерода и 1s-АО водорода)

σ-связи, образуемые sp²-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение:

Модели молекулы этилена

По своей природе π-связь резко отличается от σ-связи: π-связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р- орбиталей.

В молекуле пропилена СН₂=СН–СН₃ в одной плоскости лежат 6 атомов: два sp²-атома углерода и четыре связанные с ними атома (3 атома Н и атом С группы СН₃). Вне этой плоскости находятся атомы водорода в метильной группе СН₃, имеющей тетраэдрическое строение, т.к. этот атом углерода sp³-гибридизован

Аналогичное строение имеют другие алкены.

Алкенам свойственна изомерия различных типов. Если алкан С₄Н₁₀ имеет 2 изомера, то алкену с тем же числом углеродных атомов формулы С₄Н₈ соответствует уже 6 изомерных соединений (4 алкена и 2 циклоалкана).

Такое многообразие изомеров объясняется тем, что наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии - изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

Дата добавления: 2014-10-22