Некоторые способы получения ароматических углеводородов

Название реакции

Примеры

1. Сухая перегонка каменного угля   2. Простая перегонка, пиролиз или крекинг некоторых сортов нефти   3. Ароматизация алканов     4. Дегидрогенизация циклоалканов (реакция Зелинского)     5. Полимеризация ацетилена   6. Декарбоксилирование солей ароматических кислот 7. Реакция Фриделя – Крафтса 8. Реакция Вюрца – Фиттига

Каменный уголь коксовый газ + кокс + аммиачная вода + каменноугольная смола Каменноугольная смола → фенол, бензол, нафталин, антрацен, пиридин, тиофен   Большое количество ароматических соединений     2,5 – диметилгексан п - ксилол   С6Н11 – СН3 С6Н5 – СН3 + 3Н2 метилцикло- толуол гексан   3СН≡СН С6Н6   С6Н5 – СООNa + NaOH → C6H6 + Na2CO3   C6H6 + C2H5Cl C6H5 – C2H5 + HCl C6H5Br + 2Na + Br – C2H5 → C6H5 – C2H5 + бромбензол этилбензол + 2NaBr

К реакциям электрофильного замещения (S_E) способен не только бензол, но и его гомологи, а также разнообразные ароматические соединения, уже содержащие другие заместители. Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в строго определённые положения, т.е. оказывают ориентирующее (направляющее) действие.

По своему направляющему действию все группы делятся на:

ориентанты первого рода, направляющие вступающий заместитель в орто- и пара- положения, кроме того они обладают способностью облегчать вступление второго заместителя и увеличивать скорость процесса. Это гидроксил ОН, аминогруппа NH₂, алкильные группы (СН₃, С₂Н₅), галогены;

ориентанты второго рода, направляющие вступающий заместитель в мета- положение и затрудняющие вступление этого заместителя, т.е. уменьшающие скорость реакции. К ним относятся аммониевая группа NH₃⁺, нитрогруппа NO₂, сульфогруппа SO₃H, карбоксильная группа COOH и её функциональные производные, карбонильная группа CO.

Таблица 12

Дата добавления: 2014-11-25