Триптофан

Полициклические гетероциклы

Индол (бензопиррол)

Это конденсированная полициклическая система, состоящая из бензольного и пиррольного колец

Индол Скатол

Индол и скатол образуются при гниении белков и имеют неприятный запах. Но чистый индол в большом разбавлении имеет цветочный запах. Он содержится в цветах жасмина и апельсина.

Важным производным индола является 3–оксииндол:

3-оксииндол

(b-индоксил)

Он содержится в растениях в виде гликозидов и в моче животных и человека в виде индикана (3-оксииндолилсульфат калия), а также является полупродуктом при промышленном синтезе красителя индиго.

3-Индолилуксусная кислота – гетероауксин. Она образуется при разложении белков и является гормоном роста растений.

3 – Индолилуксусная кислота

Эта незаменимая аминокислота входит в состав большинства белков.

Химические свойства. Реакции индола и его производных сходны с реакциями пиррола. Индол подобно пирролу обладает слабой основностью и кислотностью. Ацидофобен – осмоляется кислотами. При электрофильном замещении заместитель вступает предпочтительно в положение 3 (в отличие от пиррола). Восстанавливается в 2,3– дигидроиндол, мягкое окисление дает индиго.

Дата добавления: 2014-11-25