Алкени. Дієни

Алкани

Вуглеводні

76. На прикладі хлорування етану дайте схеми основних стадій радикальних реакцій:

a. Ініціювання

b. ріст ланцюга

c. Обрив ланцюга.

Чи можливо в цьому процесі в якості домішки отримати бутан? Відповідь поясніть.

77. На прикладі хлорування бутану дайте схеми основних стадій радикальних реакцій:

a. Ініціювання

b. ріст ланцюга

c. Обрив ланцюга.

Які продукти є найбільш очікуваними на стадії моно- та дихлорування? Відповідь поясніть.

78. Які вуглеводні утворяться при нагріванні з їдким натром наступних сполук: а) СН₃СН₂СООNa; б) (СН₃)₂СНСН₂СООNa. Для продукту реакції (б) наведіть механізм реакції монохлорування. Поясніть чому монохлорування найлегше проходить біля третинного атома карбону.

79. Які вуглеводні утворяться при повному відновленні наступних сполук: бутанолу-1; ацетону; 3-метилбутанової кислоти; 2,4-диметилпентену-2. Дайте назви отриманим сполукам.

80. Наведіть схему нітрування ізобутану. Вкажіть основні стадії цього процесу. Чим принципово відрізняється нітрування від хлорування?

81. Наведіть схему бромування ізобутану за умов ініціювання реакції перекисом водню. Який продукт є най вірогіднішим на першій стадії цього процесу?

82. Наведіть схему хлорування пропану за умов ініціювання реакції перекисом водню. Покажіть стадії ініціювання, зростання та обриву ланцюга.

83. Наведіть схему сульфохлорування ізобутану за умов ініціювання реакції ультрафіолетовим опромінюванням.

84. Наведіть схему бромування пропану за умов ініціювання реакції ультрафіолетовим опромінюванням. Чи можливо в якості одного з продуктів цієї реакції отримати 2,3-диметилбутан? Відповідь поясніть.

85. Наведіть схему хлорування 2-метилпентану за умов опромінювання ультрафіолетовим світлом.

86. Напишіть реакцію нітрування за М.І.Коноваловим наступних вуглеводнів: бутану; 2-метилпропану; пентану; 2-метилбутану. Дайте назву утвореним сполукам.

87. Наведіть схему нітрування 2-метилпентану по методу Коновалова.

88. *Яку будову має вуглеводень С₅Н₁₂, при мононітруванні та монохлоруванні якого утворюється тільки одне нітро- та одне хлор-похідне? Наведіть механізм монохлорування та мононітрування вказаного вуглеводню. Отримайте цей вуглеводень декарбоксилюванням відповідної карбонової кислоти.

89. Охарактеризуйте хімічні властивості алканів на прикладі 3-метилпентану.

90. Запропонуйте схему синтезу наступних вуглеводнів, усіма відомими вам методами: а) н-гексан; б) 2-метилгексан; в) 2,7-диметилоктан.

91. Запропонуйте відомі вам методи синтезу 2,3-диметилбутану.

92. *Наведіть структурну формулу сполуки С₈Н₁₈, якщо вона може бути отримана за реакцією Вюрца з первинного галоїдного алкілу в якості одного продукту реакції, а при його мононітруванні утворюється третинне мононітропохідне.

93. Які вуглеводневі радикали можуть утворюватися, як проміжні частки при монохлоруванні 2-метилпентану.

94. *При нітруванні одного з ізомерів гексану отримали вторинні та первинні нітросполуки. Наведіть структурну формулу цього вуглеводню, дайте йому назву та наведіть механізм реакції нітрування.

95. *Встановіть будову вуглеводню С₆Н₁₄, при нітруванні якого утворюється третинна нітросполука C₆H₁₃NO₂. Вуглеводень С₆Н₁₄ може бути отриманий за реакцією Вюрца та електролізом солі відповідної кислоти (реакція Кольбе) без побічних продуктів. Наведіть рівняння всіх реакцій, дайте назву речовинам. Наведіть механізм реакції нітрування С₆Н₁₄.

96. Які вуглеводні утворяться при дії металічного натрію на наступні сполуки: а) йодистий метил та йодистий етил б) бромистий етил та хлористий пропіл; в)бромистий ізоаміл та бромистий етил. Напишіть всі можливі продукти, та назвіть їх.

97. Які вуглеводні утворюються з 3-метилбутанової кислоти а) при електролізі розчину натрієвою солі; б) при сплавленні її солі з твердим гідроксидом натрію. Наведіть схеми реакцій та дайте назви утвореним сполукам.

98. Наведіть схеми реакцій отримання н-гексану при яких кількість атомів карбону а)залишається незмінною; б)зменшується; в) зростає по зрівнянню з вихідними сполуками.

99. *Які вільні радикали можуть утворюватися із наступних вуглеводнів при бромуванні на світлі: а) пропану; б)2-метилбутану; в)2,3-диметилбутана; г)2,2-диметилпропану. У кожному випадку розташуйте радикали у порядку зростання їх стабільності. Дайте пояснення.

100. *При хлоруванні алканів (20⁰С на світлі) відносні швидкості заміщення третинного, вторинного та первинного атомів гідрогену складають 5:3,8:1. Використовуючи ці дані розрахуйте ізомерний склад сумішей, які утворюються при монохлоруванні наступних алканів: а)н-бутана; б)ізобутана; в)2,2-диметилбутана.

101. Наведіть механізм приєднання бромоводню до бутену-1. Які продукти в цій реакції можна очікувати? Які типи ізомерів можна очікувати для продуктів приєднання?

102. Наведіть механізм приєднання бромоводню до пентену-1. Які продукти в цій реакції можна очікувати? Які типи ізомерів можна очікувати для продуктів приєднання?

103. Наведіть механізм приєднання сірчаної кислоти до бутену-1. Які продукти можна очікувати в цій реакції? Відповідь поясніть за допомогою механізму.

104. Наведіть механізм приєднання брому до бутену-2. Чи можливе отримання ізомерних продуктів в цій реакції. Відповідь поясніть.

105. За яких умов можливе приєднання води до бутену-1? Відповідь поясніть за допомогою механізму реакції. Які типи ізомерів можуть утворюватися під час цієї реакції?

106. Наведіть механізм приєднання бромоводню до пентену-2. Які типи ізомерів можуть утворюватися в цій реакції?

107. Які продукти можуть утворитися при взаємодії пентену-1 з бромом в умовах реакції приєднання та в умовах опромінювання ультрафіолетом?

108. Наведіть механізм взаємодії 2-метилбутену-1 з водою за умов каталізу реакції сірчаною кислотою.

109. Які продути можна отримати під час взаємодії бутену-2 з водним розчином сірчаної кислоти?

110. Наведіть механізм взаємодії бутену-1 з бромоводнем в присутності перекису водню.

111. Наведіть реакціїї отримання 2-бутену всіма відомими вам способами.

112. Які сполуки утворюються при окисленні кожного з ізомерів бутилену надлишком перманганату калію при нагріванні? Наведіть схеми реакцій, та назвіть продукти.

113. Які сполуки утворюються при взаємодії бутену-1 з наступними реагентами: а) бром; б) водень (у присутності каталізатору); в)вода у присутності сульфатної кислоти; г) HBr; д) О₃, з наступним гідролізом. Наведіть схеми реакцій, та назвіть продукти

114. Які спирти утворяться при гідратації наступних етиленових вуглеводнів: а) пропілен; б)2-метилгексен-2; в)2-метилпропен-1. Наведіть умови та механізм реакції, сформулюйте правило Марковнікова.

115. *Встановіть будову речовини складу С₅Н₁₀, якщо при її озонолізі з послідуючим гідролізом озоніду водою утворюється ацетон та оцтовий альдегід. Дайте назви сполукам та наведіть схеми реакцій.

116. *Напишіть структурну формулу вуглеводню С₆Н₁₀, коли відомо, що при його озонолізі утворюється формальдегід та янтарний альдегід ОНС-СН₂-СН₂-СНО.

117. Наведіть схему переходу від 3-метил-1-пентену до 3-метил-2-пентену. Для останнього наведіть реакції з HCl та HOCl, та їх механізм.

118. *Наведіть схеми отримання 1-бутену з відповідних а) дихлорпохідного; б) монохлорпохідного. Наведіть схеми реакцій та поясніть механізм реакції бутену-1 з хлором а) при кімнатній температурі; б) температурі 500 ⁰С; наведіть схеми та механізм реакцій цього алкену з а) хлороводнем; б) з хлорноватистою кислотою.

119. Що таке „полімери”? які полімери на основі ізопрену вам відомі?

120. На прикладі взаємодії бутадієну-1,3 з бромоводнем покажіть механізм утворення кінетично та термодинамічно контрольованих продуктів.

121. Як ви розумієте термін” сополімери”? Наведіть приклади сполук такого типу.

122. Отримайте бутадієн-1,3 щонайменше як трьома методами.

123. Чим відрізняється натуральний кучук від штучного? Поясніть за допомогою відповідних формул.

124. На прикладі взаємодії бутадієну-1,3 з ізопреном поясніть такі поняття, як „полімеризація”, „сополімеризація”.

125. Які продукти та при яких умовах можна отримати в реакції приєднання бромоводню до 2-метилбутадієну-1,3. Відповідь поясніть за допомогою механізму реакції.

126. На прикладі взаємодії 2,3-диметилбутадієну-1,3 з бромом поясніть особливості приєднання електрофільних реагентів до дієнів.

127. Наведіть структурну формулу та дайте назву двом ізомерним вуглеводням будови С₅Н₈, якщо відомо, що при озонуванні та наступному гідролізі продуктів озонування один ізомер утворює суміш формальдегіду та пропандіалю, а другий – суміш формальдегіду та 2-оксопропаналю. Один з них вступає до реакції дієнового синтезу з акролеіном(СН₂=СН–СНО). Наведіть схеми всіх реакцій.

128. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

129. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

130. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

Дата добавления: 2014-12-07