Химические свойства алкадиенов

Пример решения задачи 12

Приведите для 2,3-диметилгекса-2,4-диена реакции с реагентами Б, В и Г. Назовите продукты реакций.

Б	В	Г
1,4-полиме­ри­за­ция	HBr (1,4-присоед.)	K2Cr2O7, H2SO4

В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три типа алкадиенов:

- с сопряженными связями (двойные связи разделены одной одинарной связью):

- изолированными связями (двойные связи разделены двумя и более одинарными связями);

- кумулированными связями (двойные связи находятся при одном атоме углерода):

1. Реакции присоединения для алкадиенов с сопряженными связями могут протекать по двум направлениям: 1,2- и 1,4-присоединение.

1,2-Присоединение - это присоединение молекулы реагента по одной из двух двойных связей; 1,4 - это присоединение молекулы реагента по краям сопряженной системы с переносом двойной связи в ее центр. Причем присоединение несимметричных реагентов происходит в соответствии с правилом Марковникова.

Реализация того или иного направления присоединения зависит от условий проведения реакции. При пониженных температурах в среде неполярных растворителей образуются преимущественно продукты 1,2-присоединения. При повышенных температурах в среде полярных растворителей - продукты 1,4-присоединения.

2. Реакции полимеризации сопряженных алкадиенов также могут протекать по схемам 1,2- или 1,4-присоединения:

3. Реакции окисления алкадиенов

а) мягкое окисление реактивом Вагнера - образуются многоатомные спирты:

б) жесткое окисление перманганатом или дихроматом калия в кислой среде - образуются карбоновые кислоты и кетоны:

в) озонолиз - образуются альдегиды и кетоны:

Дата добавления: 2014-12-26