Решение. 1. Приводим формулу соединения D-псикоза, называем его в соответствии с классификацией углеводов

1. Приводим формулу соединения D-псикоза, называем его в соответствии с классификацией углеводов. Записываем его аномерные формы в виде формул Хеуорса, указываем в них гликозидные гидроксилы. Определяем, сколько стереоизомеров можно построить для оксо- и циклической форм данного моносахарида:

2. Приводим для соединения D-псикоза формулы энантиомера, диастереомера и эпимера. Даем определение этим понятиям.

Монозы, которые имеют противоположную конфигурацию всех ассиметрических атовов углерода и относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, называют энантиомерами.

Монозы, отличающиеся друг от друга конфигурацией нескольких асимметрических атомов углерода, называются диастереомерами.

Монозы, отличающиеся друг от друга конфигурацией лишь одного асимметрического атома углерода, называются эпимерами.

3. Для соединения D-псикоза пишем уравнения реакций с реагентами NH₂NH₂, H^Å; NaOH, H₂O; ангидрид уксусной кислоты. Реакции с гидразином и разбавленным раствором щелочи идут по карбонильной группе. Поэтому кетозу записываем в уравнении в оксо-форме:

Реакции с ангидридом уксусной кислоты идут по гидроксильным группам, следовательно реакцию ацилирования записываем для циклической формы монозы:

Дата добавления: 2014-12-26