Номенклатура

Углеводороды.

Часть.2. Углеводороды и монофункциональные органические соединения.

Органическая химия - это химия соединений углерода. Число известных органических веществ во много тысяч раз превосходит число соединений, образованных всеми другими элементами. По этой причине невозможно изучение каждого индивидуального соединения. Однако большинство органических соединений можно рассматривать как комбинацию углеводородного радикала с функциональной группой, причем углеводородная часть молекулы обычно в химической реакции не затрагивается. Функциональная группа – это атомы или группы атомов неуглеводородного характера, которые определяют химические свойства молекул. Химия большинства органических веществ определяется реакциями функциональных групп. Поэтому органические соединения можно классифицировать и изучать на основе функциональных групп, имеющихся в молекуле, что дает возможность охватить свойства огромного числа известных соединений.

Углеводороды - это соединения, содержащие в своем составе только атомы углерода и водорода. Углеводороды можно рассматривать как фундамент органической химии. В соответствии со строением углеродного скелета углеводороды делятся на алифатические (с открытой углеродной цепью) и циклические (с замкнутой углеродной цепью). В зависимости от типа связей между атомами углерода как алифатические, так и циклические углеводороды делятся на насыщенные, содержащие только σ-связи, ненасыщенные, содержащие как σ-связи, так и π - связи. К насыщенным углеводородам относятся алканы и циклоалканы.

2.1.1.Алканы.

Алканы, предельные углеводороды алифатического ряда, являются гомологами простейшего углеводорода метана и имеют общую формулу С_nН_n+2, причем каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН₂, называемую гомологической разностью. Каждый класс органических соединений характеризуется определенными особенностями и строением. В свою очередь от строения зависят химические и физические свойства. Следовательно, вещества, принадлежащие одному классу соединений, должны обладать многими общими и правильно изменяющимися при изменении состава физическими и химическими свойствами.

По систематической номенклатуре ИЮПАК первые четыре члена гомологического ряда - метан, этан, пропан и бутан имеют случайные названия. Начиная с пятого члена для углеводородов, имеющих нормальную, т.е. неразветвленную углеродную цепь, - это названия греческих числительных с добавлением окончания - ан.

Таблица

Названия нормальных алканов

Строение	Название
СH4	метан
CH3-CH3	этан
CH3 CH2 CH3	пропан
CH3 (CH2)2 CH3	бутан
CH3 (CH2)3 CH3	пентан
CH3 (CH2)4 CH3	гексан
CH3 (CH2)5 CH3	гептан
CH3 (CH2)6 CH3	октан
CH3 (CH2)7 СН3	нонан
СН3 (СН2)8 CH3	декан

Алканы с разветвленной цепью рассматриваются как производные нормальных алканов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. Если у молекулы алкана отнять один атом водорода, то получается углеводородный радикал. Общая формула предельных углеводородных радикалов C_nH_2n+1.Простейшие радикалы:

метил этил пропил изопропил

Чтобы назвать разветвленный углеводород, выбирают главную углеродную цепь, по возможности самую длинную и содержащую наибольшее число радикалов, иными словами, самую сложную. Все атомы углерода главной цепи нумеруют с того конца, ближе к которому находится заместитель. Название строится из перечисления названия углеводородных радикалов (в алфавитном порядке) с указанием номера атома углерода, при котором он находится, с добавлением названия углеводорода главной цепи, например:

2 -метил- 4 – этил - гексан

Основной тип изомерии для алканов - это изомерия углеродного скелета. Начиная с C₄H_10, одной и той же молекулярной формуле соответствуют несколько алканов, различающихся строением углеродного скелета. Для бутана известны два изомера,

н-бутан 2-метилпропан,

для пентана - три, для гексана – 5, для С₂₀Н₄₂ - 366319 изомеров. Даже в углеводородах с нормальной цепью атомы углерода не располагаются по прямой, и цепь имеет следующий вид:

В таких системах поворот вокруг связи С - С совершается
сравнительно легко, поэтому углеводородная цепь может принимать различные формы – конформации. Самой выгодной с
энергетической точки зрения оказывается заторможенная конформация.

Дата добавления: 2014-12-27