Сложные эфиры. Сложные эфиры содержат функциональную группу:

Сложные эфиры содержат функциональную группу:

где R и R' — одинаковые или различные радикалы.

Сложные эфиры также можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал (R'):

Физические свойства

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т.д.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы. Приятный аромат цветов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.

По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) — непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Основные методы получения сложных эфиров:

Этерификация — взаимодействие карбоновых кислот и спиртов, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:

СН₃COOH + C₂H₅OH = СН₃COOC₂H₅ + H₂O

Химические свойства

1. Реакция гидролиза или омыления.

Как уже было сказано выше, реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет протекать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате которой образуются исходные жирные кислоты и спирт:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим:

так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль:

СН₃ – COOH + NaOH → СН₃ – COONa + H₂O

2. Реакция присоединения.

Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород.

3. Реакция восстановления.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

СН₃-CO-O С₂Н₅+ NH₃ → СН₃-CO-NH₂ + С₂Н₅OH.

56) Жиры — это смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров, где R — радикалы высших жирных кислот:

Чаще всего в состав жиров входят предельные кислоты: пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН и стеариновая С₁₇Н₃₅СООН, и непредельные кислоты: олеиновая С₁₇Н₃₃СООН и линолевая С₁₇Н₃₁СООН.

Общее название соединений карбоновых кислот с глицерином — триглицериды.

Гидролиз жиров в технике (омыление жиров). Жиры имеют большое техническое значение: они служат необходимым материалом для получения мыла и глицерина. Мылами называют соли высших жирных кислот, растворы которых обладают моющим действием. Наибольшее распространение имеют натриевые мыла, применяющиеся в технике и в быту в качестве моющих средств. Сущность мыловарения состоит в омылении жиров раствором гидроксида натрия при нагревании. При этом жиры расщепляются на глицерин и мыло.

Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

Итак: мыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла.

Для разделения образовавшейся смеси глицерина и мыла добавляют водный раствор хлорида натрия, в котором, как в электролите с одноименным ионом натрия, мыло растворяется очень плохо. В результате происходит расслаивание: сверху слой раствора мыла, а снизу раствор глицерина и хлорида натрия. Раствор мыла разливают в формы, где оно затвердевает. Водный раствор глицерина упаривают, отделяют от хлорида натрия и очищают перегонкой.

Для варки мыла используют различные жиры: сало, масло и др. В настоящее время для производства мыла используется непищевое сырье. Необходимые для этого кислоты получают в промышленном масштабе путем окисления углеводородов, входящих в состав парафина.

Химические свойства

1. Гидролиз в кислой среде

Применение жиров

Жиры используют в пищу. Некоторые масла используют для изготовления косметических средств (кремов, масок, мазей).

Ряд жиров имеют лекарственное значение: касторовое, облепиховое масло, рыбий жир, гусиный жир.

Жиры сельдевых рыб, тюлений жир используют для подкормки сельскохозяйственных животных.

Высыхающие растительные масла используют для производства олиф.

Сырьем для производства маргарина являются многие растительные масла и китовый жир.

Животные жиры идут на производство мыла, стеариновых свечей.

Жиры используют для получения глицерина, смазочных материалов.

Дата добавления: 2015-04-24