Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Ациклические сопряженные системы. Особенности электронного строения


 

Бутадиен-1,3 представляет собой простейшую π -π -сопряженную систему. Все четыре атома углерода находятся в sp2-гибридном состоянии( формула А )

 

1 2 3 4 …… …………..

СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3 СН2-СН- СН-СН2

( А ) ( Б )

На участке сопряжения возможно взаимодействие негибридных р-электронов. Возникает делокализованная связь( условно обозначена. пунктирной линией над участком сопряжения, формула Б).

Делокализованная связь-это ковалентная связь , в которой π –электронная

плотность не локализована между двумя соседними р-орбиталями, а распределяется по всей π -орбитальной системе.

Только сопряжение создает возможность делокализации.

Какие имеются доказательства существования делокализованной системы в бутадиене?

1.Изменяется длина связей и геометрия молекулы. Связи С12 и С34 становятся длиннее по сравнению с двойной связью в этене, а связь С23 короче по сравнению с одинарной связью этана. Делокализация всегда сопровождается стремлением к выравниванию длин связей на участке сопряжения. Атомы на участке сопряжения располагаются в одной плоскости.

2.Реальная теплота гидрирования( присоединение водорода) меньше по сравнению с расчетной. Это означает, что энергия соединения меньше теоретически расчетной.

Выигрыш в энергии, получаемый в результате сопряжения, называется энергией сопряжения.

3.Изменяются химические свойства бутадиена-1,3. Возникает возможность присоединения брома в условиях ионной реакции в растворе при температуре 400 С по краям сопряженной цепи ( присоединение по правилу 1,4 к бутадиену 1,3).

 

СН2=СН-СН=СН2 + Br 2 —> СН2 Bг-CH=CH-CH 2Br

1,4- дибромбутен-2

 

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Общие понятия о строении сопряженных систем | Ключевые слова. Циклические сопряженные системы

Дата добавления: 2014-01-03; Просмотров: 601; Нарушение авторских прав?


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Рекомендуемые страницы:

Читайте также:

  1. II. Завоевание Китая маньчжурами. Экономическое положение страны в XVII – начале XIX вв.: аграрная политика Цинской династии, особенности развития городского ремесла
  2. II. Особенности политического устройства Ирана
  3. II. Особенности развития турецкой буржуазии. Становление младотурецкого движения
  4. II.1.1. Особенности развития политической мысли в России.
  5. III. Особенности Синьхайской революции 1911-1913 гг.
  6. АДМИНИСТРАТИВНО-ПРАВОВЫЕ НОРМЫ: ПОНЯТИЯ, ОСОБЕННОСТИ, ВИДЫ, ФОРМЫ РЕАЛИЗАЦИИ.
  7. АДМИНИСТРАТИВНО-ПРАВОВЫЕ ОТНОШЕНИЯ: ПОНЯТИЕ, ОСОБЕННОСТИ, СТРУКТУРА, ВИДЫ.
  8. Алгоритм построения Эйлерова цикла.
  9. Анализ любого интерьера показывает, что в его художественном построении можно выделить три относительно самостоятельные подсистемы.
  10. Анализ требований и предварительное проектирование системы.
  11. Антиоксидантная защита и заболевания сердечнососудистой системы.

studopedia.su - Студопедия (2013 - 2020) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление
Генерация страницы за: 0.002 сек.