КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Медико- биологическое значение кето-енольной таутомерииОН ОН менее устойчивая форма более устойчивая форма короче цепь сопряжения длиннее цепь сопряжения
1. Енольная форма пировиноградной кислоты в растительных и животных клетках образует фосфорный эфир- фосфоенолпируват, который является высокоэнергетическим(макроэргическим) соединением. Энергия макроэргической связи в нем выше по сравнению с АТФ. Это соединение служит для образования АТФ, реакция относится к необратимым. СООН | + АДФ —> АТФ + СН 3— С — СООН C ~ ОРО3Н2 || || О пировиноградная кислота СН2 фосфоенолпируват (~ обозначение макроэргической связи) название значка «тильда»
2. Енольные формы кетокислот дают качественную реакцию аналогичную фенолу с хлоридом железа(+3). На этом основано экспресс- определение в моче новорожденных фенилпировиноградной кислоты (2-оксо - 3-фенилпропановой) при наследственном заболевании фенилкетонурии.
3. Определение ацетона и качественная реакция, позволяющая отличить этанол от метанола, основаны на способности альдегидов и кетонов к таутомерным превращениям. К раствору этанола или ацетона добавляют раствор йода в щелочной среде, щелочная среда способствует устойчивости енольной формы. Происходит последовательное присоединение галогена к двойной связи, акцепторное действие галогена стабилизирует енольную форму. Далее после гидролиза в щелочной среде получается осадок йодоформа, появляется характерный запах. + 3 I2 СН3 -С(О) -СН3 СН2 = С(ОН)- СН3 —> С I3 - С(О) -СН3 + 3 НI 1,1.1-трийодацетон С I3 - С(О) -СН3 + 3 NaOH —> СНI 3 + CH3 COONa Йодоформ Этанол окисляется йодом, образуется этаналь. Этаналь переходит в енольную форму в растворе в момент присоединения йода, получается 1,1,1-трийодэтаналь, который также легко гидролизуется с образованием йодоформа. «Йодоформная» проба чрезвычайно проста в исполнении и используется для обнаружения патологических компонентов мочи(ацетона,ацетоуксусной кислоты), которые могут появляться при инсулинзависимом диабете или голодании. Любые химические соединения, в которых есть фрагменты
СН3 —С — и СН3 —С —, дают «йодоформную» реакцию. | | |
Дата добавления: 2014-01-03; Просмотров: 464; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |