Химические свойства карбоновых кислот

Для последующего изучения биохимических реакций in vivo c участием карбоновых кислот следует выделить следующие направления:

1. реакции с участием карбоксильной группы:

а)замещение атома водорода - образование солей

б) замещение гидроксигруппы- реакция нуклеофильного замещение SN, которая проходит в два этапа(1 этап- нуклеофильное присоединение, 2 этап-элиминирование).

К этим реакциям относятся

- образование сложных эфиров

- образование тиоэфиров (в клетках с коэнзимом А (НSКоА - сложная органическая молекула, активирующая кислоты для их последующих биохимических превращений)

- образование амидов

2. Реакции с участием радикала (дегидрирование, карбоксилирование).

Обратите внимание, что все последующие реакции с участием карбоксильной группы записаны в общем виде, а студент должен уметь написать аналогичную реакцию для конкретных соединений..

2.1. Образование солей. Соли карбоновых кислот можно получить при взаимодействии с металлами(по ряду активности до Н), оксидами металлов, гидроксидами металлов, солями более слабых кислот.

R – СООН + MgО ——>(R – СОО) ₂ Mg + Н ₂ О

R – СООН + N аНСО ₃ —> R – СОО Nа + Н ₂ О + СО₂

Правила образования названия солей: называют ацильный(кислотный) остаток + металл

НСОО Nа – формиат натрия СН ₃ СН ₂ СОО Nа – пропионат натрия

СН ₃ СОО Nа – ацетат натрия СН ₃ СН ₂ СН ₂ СОО Nа – бутират натрия

2.2.Получение сложных эфиров

В условиях in vitro сложные эфиры образуются несколькими путями(реакции обратимы)

а) в реакции этерификации – взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом при нагревании в присутствии катализатора серной кислоты(реакция обратима).

R – СООН + R ₁ – ОН <——> R – СОО R ₁ + Н ₂ О

сложный эфир

б) в реакции переэтерификации – взаимодействие сложного эфира со спиртом, образуется сложный эфир, содержащий другой остаток спирта(реакции также обратимы).

R – СОО R ₁ + R ₂ – ОН <——> R – СОО R ₂ + R ₁ – ОН

Пример: О

//

СН ₃ СООН + С ₂ Н ₅ ОН <——> СН ₃ - С + Н ₂ О

\ ОС ₂ Н ₅

Дата добавления: 2014-01-03