КАТЕГОРИИ:
Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)
Непредельные монокарбоновые кислоты
Пропеновая (акриловая) кислота СН 2=СН— СООН - первый представитель ряда
2,3-непредельных кислот – бесцветная жидкость с резким запахом, полимеризуется
при хранении. В организме человека в биохимических реакциях не встречается. Характерны все реакции карбоновых кислот и алкенов: Вступает в реакции присоединения воды, галогеноводородов и аммиака (присоединение происходит против правила Марковникова)
Используется в производстве полимеров – полиакрила, полиакрилонитрила, полиакриламида и их сополимеров с другими мономерами. Полимеры могут обладать свойствами каучуков или напоминают по внешнему виду стекло – органическое стекло, используются как основа при проведении электрофореза белков в полиакрилатном геле.
Метилпропеновая (метакриловая) кислота
СН 2=С- СООН используется широко в производстве пластмасс: органического
| стекла, в составе сополимеров для зубных протезов,
СН 3 пломбировочного материала в стоматологии. По химическим
свойствам напоминает акриловую.
Кротоновая (2-бутеновая) кислота - при комнатной температуре кристаллическое соединение, растворима в воде(7,6 г / 100 г при Т=200 , 65,5 г при 400).
СН3 - СН =СН - СООН
Существует в 2 формах: транс – изомер принято называть кротоновой, а цис-изомер – изокротоновой. Образует все функциональные производные карбоксильной группы; по двойной связи присоединяет водород, галогены, галогеноводороды (последние против правила Марковникова).
В клетках в условиях in vivo важное значение имеет реакция гидратации активной формы кротоновой кислоты, участвует фермент крононаза). Реакция идет в соответствии с распределением электронной плотности в молекуле(посмотрите устойчивость промежуточных σ-комплексов в лекции 4, раздел «Механизм реакции
АЕ»), образуется активная форма 3- гидроксибутановой кислоты.
СН3 - СН =СН – СОSКоА + Н2 О ——> СН3 - СН -СН 2– СОSКоА
|
ОН
По такой же схеме происходит гидратация активных форм любых 2,3 – непредельных кислот, которые образуются как в процессе синтеза., так и метаболизма высших карбоновых кислот в организме человека. животных, в клетках микроорганизмов.
R-СН 2 - СН =СН – СОSКоА + Н2 О ——> R- СН2 - СН (ОН) -СН 2– СОSКоА
|
Дата добавления: 2014-01-03; Просмотров: 1680; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!