Качественная реакция обнаружения аминокислот

Аминокислоты реагируют с веществом нингидрином с образованием соединений характерного синего цвета. Эту реакцию используют для качественного и количественного определения аминокислот при проведении электрофореза или хроматографии.

7. 6. Химические свойства аминокислот

7.6. 1 Химические свойства аминокислот in vitro

Химические свойства аминокислот связаны с присутствием двух различных функциональных групп: амино – и карбоксильной.

R – CH – COOH реакции карбоксильной группы

| - образование сложных эфиров

NH₂ - амидов

реакции аминогруппы - декарбоксилирование

- ацилирование -солей при действии оснований. металлов

(образование амидов, защита аминогруппы)

- образование солей с кислотами

Присутствие основной и кислотной групп придает аминокислотам амфотерные свойства и возможность взаимодействовать друг с другом, образуя пептиды.

Доказательством амфотерных свойств аминокислот является существование в виде внутренней соли(биполярного иона) и способность образовывать соли при взаимодействии с кислотами и основаниями.

н атриевая соль аминокислоты

хлороводородная соль аминокислоты

NB! Следует хорошо запомнить, что изменение рН среды вызывает изменение заряда аминокислоты и заряда белка.

7.6.2. Химические свойства аминокислот in vivo

Декарбоксилирование

Относится к общей реакции всех природных а- аминокислот, в которой участвуют ферменты декарбоксилазы при участии витамина В6 в двух активных формах пиридоксальфосфата и пиридоксаминофосфата. Образуются вещества с выраженной биологической активностью – биогенные амины.

R – CH – COOH фермент декарбоксилаза

| ————> R – CH₂ - NH₂ + CO₂

NH₂ В6 биогенный амин

Аминокислота

Синтез важнейших биоактивных соединений связан с декарбоксилированием серина, глутаминовой кислоты, гистидина, 5-окситриптофана, диоксифенилаланина (в последнем случае образуется вначале дофамин, затем норадреналин и адреналин)

СН₂ - СН- СООН ———> НО - СН₂ – СН₂ - NH₂ + СО₂

| | аминоэтанол(коламин)

OH NH₂

серин

Аминоэтанол является предшественником в синтезе холина и медиатора ацетилхолина.

Аминоэтанол и холин входят в состав фосфолипидов: аминоэтанол – кефалина, холин-

лецитина.

фермент глутаматдекарбоксилаза

НООС- СН₂ -СН₂ -СН-СООН ———> НООС- СН₂ -СН₂ -СН₂ -NH₂ + CO₂

| γ - аминомасляная кислота (ГАМК)

NH₂

глутаминоая кислота

4-Аминобутановая кислота(γ - аминомасляная кислота, ГАМК) - медиатор торможения ц.н.с.. применяется как лекарственный препарат(аминалон, гаммалон). У экспериментальных животных недостаток витамина В6 сопровождается дефицитом образования нейромедиаторов и проявляется возникновением судорог, напоминающих эпилепсию.

Дата добавления: 2014-01-03