Глюкоза

Лекарственные препараты- углеводы

Биологическое значение моносахаридов и их производных.

В организме человека свободные моносахариды образуются в кишечном тракте при переваривании дисахаридов и полисахаридов и поступают в кровь. По мере всасывания гексозы (галактоза, фруктоза) превращаются в глюкозу. В крови поддерживается определенный уровень глюкозы, которая быстро усваивается тканями и клетками крови: нервной тканью, эритроцитами – без глюкозы все процессы жизнедеятельности в этих

клетках прекращаются. При недостатке кислорода(гипоксии) глюкоза становится единственным веществом, обеспечивающим мышечную деятельность. В крови содержится 3.3 -5,5 мМоль/л (80 -120 мг в 100мл крови или 4-6 г в объеме всей крови).

Свободная глюкоза встречается в виноградном соке и соке спелых сладких фруктов, в растениях она запасается в составе олигосахарида сахарозы или полисахарида крахмала.

Глюкоза и многие гексозы, их олиго- и полисахариды подвергаются «брожению»- так называют процессы превращения углеводов с участием микроорганизмов

Спиртовое брожение

С6 Н12 О6 —— ферменты —— > 2 С2 Н5 ОН + 2 СО2

Молочнокислое брожение(в мышцах этот процесс носит название анаэробный гликолиз)

С6 Н12 О6 —— ферменты —— > 2 С3 Н6 О3 (молочная кислота)

Препараты глюкозы(Glucosum, Dextrosum) используются в медицине, выпускают в виде порошков, таблеток, стерильных растворов, добавляют в другие лекарственные средства..

Растворы стерилизуют при температуре от 100⁰ до 121⁰. для стабилизации добавляют 0.1Н раствор НСl. Для внутривенного введения используют изотонические растворы 4,0-4,5% (изотонический раствор имеет осмотическое давление соответствующее осмотическому давлению крови) и гипертонические 10—40% ( выше осмотического давления крови).

Изотонические растворы применяют при кровопотере для возмещения объема циркулирующей крови, глюкоза вызывает усиление энергетических процессов в тканях. Гипертонические растворы повышают осмотические давление, усиливают отток жидкости из тканей в кровь, способствуют выделению из органов токсических веществ и увеличивают поступление глюкозы в мозг, сердце, печень, мышцы.

Глюкуроновая кислота

Образуется в организме из уридилдифосфатглюкозы (УДФ-глюкозы) (см. лекцию «Нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, азотистые основания) и присутствует в виде уридилдифосфатглюкуроновой кислоты (УДФ-глюкуроновой кислоты). Соединение участвует в двух важнейших направлениях метаболических процессов:

- обезвреживание токсических соединений, поступающих в организм извне и образующихся в процессе обмена веществ (см. вышеназванную лекцию)

- синтез гетерополисахаридов- гликозаминогликанов(ГАГ) – гиалуроновой кислоты, гепарина(см. лекцию «Полисахариды»)

Маннит (Mannitum)

Получают при восстановлении маннозы, шестиатомный спирт С6 Н14 О6. белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде. Гипертонические растворы оказывают очень сильное диуретическое(мочегонное) действие. Применяют в виде 10-20% растворов для внутривенного введения.

Для проверки усвоения темы рекомендуем ответить на вопросы:

1. Запишите формулу D- 2-дезоксирибозы и подумайте, возможна ли изомеризация

и эпимеризация этого соединения в слабощелочном растворе?

2. Сколько стереоизомеров образует альдотетроза? Сколько изомеров у D-тетрозы?

Напишите реакцию восстановления D-тетроз. Изомер, при восстановлении которого образуется оптически неактивный спирт, называется D -эритроза. Почему спирт оптически неактивен? Знаете ли вы аналогичный пример другого соединения?

(если затруднитесь ответить, посмотрите решение и ответ на аналогичное задание в «Практикуме по биоорганической химии» Л.А.Каминская, С.Г.Перевалов).

3. В чем сходство и отличие изомерных превращений «эпимеризация» и

«аномеризация». В каком случае образуется новое химическое соединение?

4. В процессе биохимического превращения из 3-фосфоглицеринового альдегида и монофосфодиоксиацетона образуется 1,6- дифосфофруктоза. Запишите структурные формулы названных соединений.

5. Напишите структурные формулы фосфорных эфиров глюкозы: глюкозо-6-фосфата и

глюкозо-1- фосфата. Какое из соединений может превратиться в фосфорный эфир фруктозы?

6. В природе встречается моносахарид имеет D- и L- фукоза: 6-дезоксигалактоза

В формировании иммунитета большое значение имеет L- фукоза. Она встречается в женском грудном молоке, в составе гликопротеинов групповых факторов крови.

Составьте формулы энантиомеров в проекциях Фишера и формулы Хеуорса аномеров

D- фукозы.

7. В растительных и животных клетках происходит превращение глюкозо-6-фосфата, заканчивающееся образованием пировиноградной(в присутствии кислорода) или молочной кислоты (обеспечивает клетку АТФ в отсутствие кислорода -анаэробных условиях). Составьте частичную последовательность реакций гликолиза- важного энергетического процесса (все соединения изучены в теме «Углеводы» и предшествующих темах):

D- Глюкозо-6-фосфат ——> D- фруктозо-6- фосфат ——> D- фруктозо-1,6-дифосфат——> D- 3-ф-глицериновый альдегид ——> ФЕП (фосфорный эфир енольной формы пировиноградной кислоты) ——> пировиноградная кислота ——> D- молочная кислота

Дата добавления: 2014-01-03