Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Типовая методика получение арендиазоний тозилатов (АДТ)[ссылка]

Экспериментальная часть

Исследовательская часть

К раствору p-TsOH (6,5 ммоль) растворенной в 10 мл ледяной уксусной кислоты приливаем третбутилнитрит (6,5 ммоль). Затем при перемешивание постепенно добавляем субстрат (5 ммоль), таким образом, чтобы субстрат не скомкивался в растворе уксусной кислоты и сама смесь не нагревалась. Конец реакции определяли методом тонкослойной хроматографии (элюэнт гексан:этилацетат = 7:3). По окончанию диазотирования к раствору реакционной массы приливали диэтиловый эфир и интенсивно затирал, для лучшего выпадения осадка оставляли реакционную массу на некоторое время в прохладном месте. По оканчанию полного высаживания АДТ осадок фильтровали и сушили.

 

Анилин

Анилин чистили методом простой перегонки с использованиванием глицериновой бани (т.к Ткип =184,13°С, в связи с тем что глицериновая баня выдает до 290°С кипения) и воздушного холодильника, так как данный вид холодильника используется для веществ с высокой температурой кипения > 150°C.

В качестве субстрата берем уже очищенный АДТ.

 

 

реагент М, g/mol n, mmol M, g/1000 Ρ, g/ml V, ml
p-TsOH 158.00 6.5 1.030 - -
+ONO 103.12 6.5 0.670 0.80 0.838
анилин 93.130 5.0 0.466 1.02 0.457

 

Получение п-нитроарендиазонийтазилата (п-NO2 АДТ)

 

о-нитроанилин м-нитроанилин п-нитроанилин

Реакция проводится при комнатной температуре с перемешиванием.

В уксусной кислоте растворяем p-TsOH (ждем до полного растворения).

Приливаем дозатором +ONO третбутилнитрит.

Уменьшем перемешивание, и постепенно засыпаем субстрат, таким образом, чтобы субстрат не скомкивался в растворе уксусной кислоты и сама смесь не нагревалась.

Ткип=332°С

Тпл=148°С

 

 

реагент М, g/mol n, mmol M, g/1000 Ρ, g/ml V, ml
p-TsOH 158.00 6.5 1.027 - -
+ONO 103.12 6.5 0.670 0.8 0.838
п-нАДТ 138.12 5.0 0.691 - -

 

После чего производится загрузка по каждому веществу S(1mmol)=0.320g на V(C2H5OH)=10ml.

Реакционную массу ставят на водяную баню нагретую до температуры 50°-60°С.

Через 30 минут снимается ТСХ в качестве элюэнта тспользуем (гексан:этилацетат=7:3), должен образоваться продукт восстановления, берется проба с β-нафтолом, если проба положительная то ждём полного прохождения реакции и повторяем снитие ТСХ и пробы с β-нафтолом до отрицательного результата, ели реакция с β-нафтолом отрицательна значит реакция прошла, полная конверсия соли диазония.

После готовим раствор реакционной массы нитробензола в аценитриле. V (Rm)= 100mkl на 50ml ацетонитрила.

Приготавливаем стандартный2 раствор ацетонитрил-спирт.

Снимаем калибровочную кривую, определяя концентрацию реакционной массы нитробензола выводя среднее значение из полученных данных.

 

Получение из п-метоксианилина п-метоксиарендиазонийтазилата (п-мАДТ)

 

п-анизидин

п-метоксианилин

Ткип=57,7°С

Тплав=240°С

 

Перед синтезом п-мАДТ перекристализовали (методом перекристализации) в воде с углём.

Очистка п-анизидина.

П-анизидин это безводные кристаллы кремового цвета. Окрашивание кристаллов в серый или розовый цвета не допускаются.

Растворяют 8г п-анизидина в 200мл воды, предварительно нагретой до 75°С. Добавляют 1г сульфитанатрия и 4г древесного угля. Полученую смесь тщательно перемешивают в течении 5-10мин и отфильтровывают через бумажный фильтр средней степенью фильтрации что бы получить прозрачный раствор. Фильтр охлаждают до 0°С и выдерживают при это температуре не менее 4 часов.

Отфильтровывать кристаллы предпочтительно под вакуумом, затем их промывают небольшим количеством воды, охлажденной до 0°С. Отфильтрованные кристаллы высушивают в вокуумном эксикаторе, содержащий безводный хлористый кальций или другие эффективные осушители.

п-анизидин хранят при температуре 0°-4°С в темноте в посуде темного цвета в течении года.

 

 

реагент М, g/mol n, mmol M, g/1000 Ρ, g/ml V, ml
p-TsOH 158.00 6.5 1.027 - -
+ONO 103.12 6.5 0.670 0.8 0.838
п-мАДТ 123.16 5.0 0.616 - -

 

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Метод семейных расстановок (Хелингер) | Киров 2011
Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-07-13; Просмотров: 473; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.01 сек.